LAPORAN PRAKTIKUM FENIL ASETAT

FENIL ASETAT

ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan  pembuatan fenil asetat dengan metode yang digunakan adalah esterifikasi, ekstraksi dan destilasi. Esterifikasi adalah reaksi pembuatan ester dari asam karboksilat dan alkohol. Fenil asetat merupakan asam fenil guedat yang diperoleh dari glukosa amisalalin yang digunakan sebagai antiseptik dalam industri wangi-wangian dengan densitas 1,089 gr/cm³ dan titik didih 265,5 . Pada percobaan ini fenil asetat diperoleh dengan mereaksikan fenol dengan NaOH dan es batu kedalam botol kaca sehingga terjadi emulsi dan diekstraksi menggunakan corong pisah dan ditambahkan CCl_­4­, dipisahkan lapisan bawah dan lapisan atas yang ditambah soda atau sodium karbonat encer. Diekstraksi lagi sehingga didapatkan dua lapisan lagi dimana lapisan bawah diambil ditambah magnesium sulfat anhidrat lalu didestilasi pada suhu 194-197 sehingga menghasilkan larutan murni fenil asetat yang berwarna bening.

Kata kunci : esterifikasi, ekstraksi, destilasi, dan fenil asetat.

I.              PENDAHULUAN

Reaksi pembuatan ester dikenal sebagai esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi asam lemak bebas (asam karboksilat) dengan alcohol membentuk ester dan air. Dengan esterifikasi, kandungan asam lemak bebas dapat dihilangkan dan diperoleh tambahan ester. Reaksi ini dilaksanakan dengan menggunakan katalis padat atau katalis cair. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi kesetimbangan. Pada suhu ruang, reaksi ini tidak berlangsung tuntas dan jumlah produknya sedikit (Sari, 2008; Oxtoby, 2001).

Asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung  gugus karboksil R-COOH. Gugus karboksil mengandung sebuah gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil antaraksi dari kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik untuk asam karboksilat (Fessenden, 1992).

Berikut ini adalah mekanisme reaksi esterifikasi dengan katalis asam ( Hart, 2003) :

Tahap 1 : katalis asam, pada tahap ini karbonil pada asam diprotonasi, protonasi menaikkan muatan positif pada atom karbon karbonil dan menjadikan sasaran baik bagi serangan nukleofil.

Tahap 2 : tahap yang sangat menentukan, tahap ini melibatkan adisi nukleofilik yaitu alkohol pada asam yang telah diprotonasi pada tahap ini, ikatan C-O yang baru (ester) terbentuk.

Tahap 3 dan 4 : tahap kesetimbangan, dimana oksigen-oksigen melepaskan atau mendapatkan proton, pada tahap untuk salah satu gugus hidroksil diprotonasi.

Tahap 5 : tahap yang melibatkan pemutusan ikatan C-O dan melepaskan air, tahap ini kebalikan dari tahap 2.

Tahap 6 : tahap dimana ester yang berproton melepaskan protonnya, tahap ini kebalikan dari tahap 1.

Dalam pembuatan fenil asetat dilakukan destilasi. Destilasi merupakan teknik pemisahan yang didasari atas perbedaan titik didih atau titik cair  dari masing-masing zat penyusun dari campuran homogen. Dalam proses destilasi cair-cair terdapat dua tahap. Tahap penguapan dan tahap pengembunan.

Berdasarkan uraian teori-teori tersebut, maka dilakukan percobaan pembuatan fenil asetat dengan tujuan mensintesis senyawa fenil asetat dari fenol dan asam asetat anhidrat melalui reaksi esterifikasi. Fenil etanoat atau fenil asetat digunakan sebagai antiseptik dan merupakan agen anti inflamasi yang mempunyai sifat analgesik. Fenil asetat merupakan salah satu senyawa ester yang dibuat dengan mereaksikan suatu alkohol dan asam karboksilat (Santoso, dkk, 2007).

II.                METODOLOGI

2.1      Alat dan bahan

2.1.1         Alat

Alat yang digunakan pada percobaan ini adalah batang pengaduk, botol semprot, botol kaca, corong pisah, labu destilasi, gelas beaker, erlenmayer, cawan petri,  termometer, labu ukur, spatula, batang pengaduk, kondensor, heating mantle, kertas saring,  dan statif.

2.1.2        Bahan

Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah asam asetat, fenol, karbon tetraklorida, MgSO₄, NaOH, dan NaHCO₃.

2.2      Rangkaian Alat

Gambar 2.2.1 Proses Emulsi

Gambar 2.2.2 Proses ekstraksi

Gambar 2.2.3 Larutan yang telah disaring

Gambar 2.2.4 Rangkaian Alat Destilasi

2.3      Prosedur Kerja

Dilarutkan 4,7 gr fenol kedalam 32 ml NaOH 10 % dalam botol kaca, lalu ditambahkan 35 gr pecahan es batu. Ditambahkan 6,5 ml asam asetat anhidrat ke dalam botol, ditutup dan dikocok campuran dengan kuat sehingga terbentuk emulsi. Dituangkan campuran emulsi ke dalam corong pisah dan ditambahkan 10 ml CCl₄ lalu dikocok dan dibiarkan sehingga terbentuk dua lapisan. Dipisahkan lapisan bawah ke dalam erlenmayer, lalu ditambahkan larutan encer sodium karbonat ke dalam lapisan atas yang masih tertinggal dalam corong pisah. Dikocok campuran hingga gelembung udaranya menghilang (tutup corong pemisah dibuka berkali-kali untuk mengurangi tekanan) dan terbentuk dua lapisan. Dipisahkan lapisan bawah dan ditampung di dalam erlenmayer, lalu ditambahkan magnesium sulfat anhidrat. Disaring larutan menggunakan kertas saring dan ditampung ke dalam erlenmayer, lalu dimasukkan ke dalam labu destilasi. Destilasi larutan yang dihasilkan dengan heating mantle secara perlahan. Ditampung destilat fenil asetat pada suhu 194-197 .

III.             HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Tabel Pengamatan

No.	Perlakuan		Pengamatan
1.	Dilarutkan fenol dalam NaOH		Fenol : 4,7 gr ; NaOH 32 ml
2.	Ditambahkan es batu		35 gr es batu
3.	Ditambahkan CH3COOH ke dalam campuran		6 ml CH3COOH
4.	Dikocok,hingga terbentuk  emulsi		Dikocok 5 menit
5	Dituangkan emulsi ke dalam corong pisah, dan ditambahkan CCl4		CCl4 = 10 ml NaHCO3 = 2 sendok
6.	Dikocok hingga terbentuk 2 lapisan		Saat asam asetat + fenol + es batu saat dikocok campuran selama 5 menit terbentuk emulsi
7.	Dipisahkan lapisan ke dalam erlenmayer		Pada pencampuran emulsi terdapat dua lapisan
8.		Ditambahkan larutan NaHCO3 ke dalam lapisan yang masih tertinggal dalam corong pisah	Pada lapisan atas dan bawah dipisahkan
9.		Dikocok hingga gelembung udaranya menghilang
10.		Dipisahkan lapisan bawah dan tampung ke erlenmayer
11.		Ditambahkan MgSO4	Penambahan MgSO4 secukupnya
12.		Disaring dan ditampung ke dalam labu destilasi
13.		Didestilasi
14.		Ditampung filtrat fenil asetat pada suhu 194-197	Fenil asetat = 50 mL

3.2  Pembahasan

Fenil asetat merupakan ester yang dapat diperoleh dengan mereaksikan fenol dan asam asetat anhidrat yang berdasarkan pada reaksi esterifikasi dengan bantuan basa kuat NaOH. Fenil asetat memiliki densitas 1,089gr/cm³, massa relatif 139 gr/mol. Reaksi sintesis fenil asetat berlangsung lambat sehingga memerlukan pemanasan (Fessenden, 1992).

Aplikasi fenil asetat dalam kehidupan sehari-hari banyak digunakan sebagai wangi-wangian atau aneka parfum dan mempunyai khasiat sebagai antiseptik. Fenil asetat merupakan salah satu bahan kimia yang diperlukan dalam industri farmasi, budi daya tanaman dan parfum. Bahan ini sering digunakan dalam pembuatan antibiotik, penghambat pertumbuhan dan diferensiasi sel-sel kanker. Fenil asetat dan esternya dapat ditemukan secara alami dalam beberapa alkaloid, hormon tanaman dan buah-buahan.

Prinsip percobaan ini adalah pembuatan fenil asetat dengan mereaksikan fenol dan asam asetat anhidrat melalui reaksi esterifikasi. Reaksi esterifikasi dapat berupa pengubahan suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester, dengan asam karboksilatnya adalah asam asetat anhidrat dan alkoholnya adalah fenol yang dibantu dengan katalis NaOH, dengan persamaan reaksi sebagai berikut :

C₆H₅ OH + Na  OH → C₆H₅  ONa + H₂O

C₆H₅ ONa + (CH₃CO)₂O → C₆H₅ OCOCH₃ + CH₃COONa

Untuk memperoleh fenil asetat murni, dilakukan destilasi dengan prinsip berdasarkan perbedaan titik didih dari zat-zat cair dalam campuran, ketika dipanaskan zat yang memiliki titik didih terendah akan menguap dan mengembun terlebih dahulu.

Percobaan ini melalui proses emulsi, ekstraksi dan destilasi. Berdasarkan percobaan yang dilakukan mula-mula dengan membuat campuran fenol, NaOH, es batu dan CCl_­4.­ Dilakukan pengocokan untuk menghomogenkan campuran dan dibutuhkan waktu 5 menit pengocokan agar campuran membentuk emulsi yang stabil. Pembuatan campuran ini didasarkan pada reaksi esterifikasi antara fenol dari alkohol dan asam asetat anhidrat berfungsi sebagai penumbang asam karboksilat dari reaksi esterifikasi dan sebagai pemberi suasana asam. Campuran pertama kali diemulsikan agar terbentuk dua fasa, campuran ini terdiri dari NaOH sebagai pelarut fenol dan sebagai zat pendispersi, penambahan es batu berfungsi membantu proses pembentukan emulsi dan sebagai penurun suhu larutan campuran, CCl_­4 ­sebagai pengikat fraksi non polar dalam hal ini adalah pengikat Na⁺ dari NaOH pada campuran tersebut, adanya ion Na⁺ pada larutan akan membuat larutan membentuk ikatan ionik bukan ikatan kovalen. Ikatan ionik cenderung bersifat polar maka dari itu digunakan CCl₄ untuk mengikat ion Na⁺.

 Emulsi sendiri merupakan koloid yang terdispersi dalam fasa cair, dimana pelarut dan zat terlarutnnya berupa cair (Petrucci, 1985). Kemudian dilanjutkan dengan proses ekstraksi, Ekstraksi dilakukan dengan mengocok corong pisah secara perlahan-lahan agar homogen, kemudian didiamkan sehingga terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas berupa garam dari reaksi NaOH dengan CCl₄ dan lapisan bawah adalah fenil asetat yang masih belum murni.

Ekstraksi adalah pemisahan komponen dari dua campuran yang memiliki dua fase yang berbeda. Ekstraksi biasanya dilakukan dengan bantuan corong pisah. Dalam proses ekstraksi cairan atau larutan yang tadinya bercampur dibuat menjadi beberapa lapisan dulu dengan menambahkan suatu pelarut (Day dan Underwood, 2002).

Dipisahkan lapisan bawah ke dalam erlenmeyer lalu ditambahkan larutan encer sodium karbonat kedalam lapisan atas yang masih tertinggal dalam corong pisah, sodium karbonat berfungsi mengikat asam asetat dari larutan dan menetralkan larutannya. Dilakukan pengocokan lagi, dimana pengocokan ini akan menghasilkan gelembung udara dan gas karbon dioksida sehingga tutup corong pisah harus dibuka beberapa kali untuk mengurangi tekanan dan mengeluarkan gas CO₂. Reaksi:

2 NaHCO₃ → Na₂CO₃ + CO₂ + H₂O

Kemudian ditambahkan dengan magnesium sulfat yang berfungsi menyerap atau mengikat zat pengotor, lalu disaring dan dimasukkan dalam labu destilasi. Percobaan ini menggunakan bahan anhidrat fungsinya agar mengikat air yang terkandung di dalam larutan agar menghilangkan sifat polar pada larutan. Larutan disaring untuk menghilangkan atau memisahkan pengotor MgSO₄ dengan larutan. Tahap selanjutnya yaitu destilasi, larutan yang telah selesai disaring kemudian dimasukkan kedalam labu destilasi, dimasukkan juga 3 butir batu didih.

Destilasi adalah suatu metode yang digunakan untuk pemisahan dan pemurnian cairan berdasarkan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan. Penguapan atau destilasi umumnya merupakan proses pemisahan satu tahap. Proses ini dapat dilakukan secara kontinyu pada tekanan normal (Hart, 2003; Riswiyantoro, 2009).

Destilasi dilakukan dengan bantuan pemanasan, pemanasan berfungsi untuk mempercepat reaksi, karena seperti yang diketahui bahwa reaksi organik merupakan reaksi yang lambat sehingga memerlukan pemanasan. Dalam metode destilasi sering kali menggunakan batu didih, fungsi batu didih yaitu menyerap panas atau meratakan panas melalui pori-pori. Destilasi ini untuk memisahkan senyawa fenol yang masih becampur dengan senyawa lain, sehingga perlu didestilasi untuk menghasilkan fenil asetat murni dan asam asetat kembali.

Suhu yang digunakan adalah 194-197  yaitu suhu pembentukan fenil asetat. Pada proses destilasi ini lah didapatkan hasil murninya yaitu fenil asetat dengan berwarna bening dan hasil yang didapatkan sebanyak 50 mL pada suhu 194-197 . Suhu dijaga agar tidak melebihi 197 ˚C, ini merupakan suhu maksimum dari larutan tersebut. Dikhawatirkan pada suhu yang lebih besar biasanya akan terjadi pemutusan ikatan pada gugus tersebut.

Berdasarkan literatur yang ada kebanyakan ester merupakan zat yang berbau sedap dan memiliki cita rasa dari banyak buah-buahan dan bunga. Diantaranya yang lazim adalah fenil asetat (pisang), metil asetat (jeruk), etil etanoat (nanas) (Petrucci, 1985).

Reaksi esterifikasi dalam percobaan ini merupakan reaksi esterifikasi fischer yaitu reaksi pembentukan ester dengan cara ekstarksi sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam dalam percobaan ini yaitu asam asetat. Asam yang digunakan sebagai katalis biasanya adalah asam sulfat/asam lewis seperti skandium (lll) triflat.

            Ester diturunkan dari asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus –COOH dan pada sebuah gugus ester hidrogen digugus ini digantikan untuk sebuah gugus hidrokarbon dari beberapa jenis. Reaksi ini merupakan reaksi SN_­2­ yang mana reaksinya memerlukan katalis. Karena seperti yang diketahui reaksi esterifikasi sangat lama sehingga memerlukan katalis.

Laju reaksi suatu asam karboksilat terutama bergantung pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Esterifikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi yang reversible. Reaksi- reaksi pada percobaan ini antara lain adalah:

Berdasarkan dari mekanisme dapat dijelaskan bahwa bahwa pada reaksi pertama terajdi pemutusan ikatan yaitu dari ikatan H ke O pada senyawa. Atom O ini memiliki 2 elektron bebas dan 2 elektron yang berikatan kemudian O yang ada pada NaOH  menyerang H yang ada pada fenol. O disini bersifat kaya elektron sedangkan H miskin elektron sehingga elektrofil mudah untuk menyerang. Sedangkan ikatan dalam NaOH terputus karena ikatannya menyerang O. sehingga hasil yang didapatkan adalah fenol, Na⁺ dan air.

            Tahap 2, kedua atom  O dari fenol menyerang C sehingga atom C menjadi miskin elektron, ikatan rangkap C menyerang O dan atom O ini menyerang H yang ada di NaOH. Ikatan asetat anhidrat putus sehingga berikatan dengan fenol menghasilkan fenil asetat, sedangkan asetat anhidrat yang lain putus dan berikatan dengan H menghasilkan asam asetat dan NaOH. Reaksi diatas merupakan esterifikasi, mekasnisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah (Hart.2003) :

1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas dari atom karbon karbonil.
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik sehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi.

Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti olehpelepasan molekul air menghasilkan fenil asetat dari golongan ester.

IV.             KESIMPULAN DAN SARAN

4.1  Simpulan

Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa pembuatan fenil asetat dengan reaksi esterifikasi antara fenol dan asam asetat anhidrat melewati mekanisme SN₂ karena pada prosesnya digunakan katalis yaitu NaOH. Dilakukan metode ekstraksi dan destilasi pada suhu 194-197˚C sehingga terbentuk fenil asetat yang diinginkan.

4.2  Saran

Adapun saran pada percobaan ini adalah digunakan berbagai macam jenis asam karboksilat lainnya sebagai pembanding dan menggunakan katalis yang berbeda seperti LiOH atau KOH.

DAFTAR PUSTAKA

Day R, A., dan Underwood A,L., 2002. Analisis Kimia Kuantitatif. Alih Bahasa : A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta

Fessenden, J.R. dan Fessenden  J.S., 1992. Kimia Organik. Ab : A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta

Hart, H., Craine, J.E dan Hart, P.J., 2003. Kimia Organik. Edisi 1. Alih Bahasa: Suminar Achmadi. Erlangga. Jakarta

Oxtoby, dkk., 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Edisi 4. Jilid 2. Ab : Achmadi. Erlangga. Jakarta

Petrucci R.H., 1985. Kimia Dasar : Prinsip Dan Terapan Makro. Alih Bahasa : Suminar Achmadi. Erlangga. Jakarta

Riswiyantoro, 2009. Kimia Organik. Erlangga. Jakarta

Sari, AP. 2008. Kinetika Reaksi Esterifikasi Pada Pembuatan Biodiesel Dari Minyak Dedak Padi. Jurusan Teknik Kimia. Universitas Diponegoro.

Santoso, I., dkk., 2007. Penentuan Faktor Daya Pisah Penisilin Fenil Asetat antara Ekstraksi Reaktif dengan Cara Ekstraksi Membran Cairan Emulsi. Jurusan Kimia. Universitas Negeri Jakarta