LAPORAN PRAKTIKUM PEMBUATAN n-BUTIL ASETAT

PEMBUATAN n-BUTIL ASETAT

ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan pembuatan n-butil asetat melalui reaksi SN₂ antara n-butil alkohol dengan asam asetat glasial serta bantuan katalis H₂SO₄ untuk mempercepat reaksi SN₂ dengan dilakukan proses refluks, ekstraksi, dekantasi, dan destilasi. N-butil alkohol dan asam asetat glasial direfluks selama lebih 2 jam dengan suhu 117^oC yang kemudian dilakukan ekstraksi untuk memisahkan lapisan atas dan lapisan bawahnya. Dimana lapisan yang akan diambil adalah lapisan atasnya yang merupakan crude ester, kemudian dilakukan dekantasi dan didestilasi dari larutan tersebut pada suhu 90^oC dan hasil yang akan didapatkan adalah larutan bening dengan aroma yang khas yaitu aroma pisang.

Kata Kunci : destilasi, ekstraksi, refluks, n-butil asetat dan reaksi SN₂.

I.                   PENDAHULUAN

Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah buahan. Namun selain itu ester dapat pula menghasilkan aroma selain buah buahan (Fessenden dan Fessenden, 1992).

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R’). Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi alkohol (gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatil.

II.                METODOLOGI

2.1      Alat dan bahan

2.1.1         Alat

Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah batang pengaduk, botol semprot, bulb, corong kaca, erlenmeyer, corong pisah, karet gabus, magnetik stirer, kondensor, kondensor liebig, gelas beaker, cawan petri, labu destilasi, labu leher dua, pipet ukur, pompa air, statif, spatula dan termometer.

2.1.2        Bahan

Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah akuades, asam asetat glasial, asam sulfat pekat, magnesium sulfat, natrium bikarbonat, dan n-butil alkohol.

2.2      Rangkaian Alat

Gambar 2.2.1 Rangkaian alat refluks

Gambar 2.2.2 Rangkaian alat ekstraksi

Gambar 2.2.3 Rangkaian alat dekantasi

Gambar 2.2.4 Rangkaian alat penyaringan

Gambar 2.2.5 Rangkaian alat destilasi

2.3      Prosedur Kerja

Pembuatan n-butil asetat dilakukan dengan mencampurkan 23 mL n-butil alkohol dan 30 mL asam asetat glasial ke labu destilasi, lalu ditambahkan 0,5 mL H₂SO₄ pekat. Disiapkan peralatan refluks. Direfluks pada suhu 117˚C selama 2 jam diatas magnetik stirer. Disiapkan 250 mL H₂O dalam corong pisah. Hasil refluks dituangkan ke dalam corong pisah. Campuran dikocok dan didiamkan sampai terbentuk 2 lapisan. Dipisahkan lapisan bawah dan ditampung dalam erlenmeyer. Lapisan atas didekantasi berturut-turut dengan 100 mL H₂O, 25 mL Na₂HCO₃ jenuh dan 50 mL H₂O. Ditambahkan 5-6 gram MgSO₄ anhidrat ke crude ester dan didiamkan 5 menit. Disaring crude ester dengan vakum dan ditampung dalam labu destilasi. Ditambahkan beberapa batu didih ke crude ester. Didestilasi crude ester dan destilat ditampung pada suhu 90˚C.

III.             HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Tabel Pengamatan

No	Perlakuan	Pengamatan
1.	Dicampur n-butanol dan asam asetat	n-butanol = 23 mL, asam asetat 30 mL dalam 50 mL
2.	Ditambahkan H2SO4	H2SO4 0,5 mL
3.	Direfluks kurang lebih 2 jam	Refluks selama 2 jam
4.	Disiapkan akuades ke dalam corong pisah	Diekstraksi dengan akuades 250 mL
5.	Dituangkan hasil refluks ke dalam corong pisah yang telah berisi akuades, lalu dikocok dan didiamkan sampai terbentuk dua lapisan
6.	Dipisahkan lapisan bawah dan ditampung dalam erlenmeyer
7.	Didekantasi lapisan atas (crude ester) berturut-turut dengan air, kemudian Na2HCO3 dan terakhir dengan akuades	100 mL akuades,  Na2HCO3 jenuh 25 mL, dan 50 mL akuades
8.	Ditambahkan MgSO4 ke dalam crude ester dan didiamkan	MgSO4 = 5 gram
9.	Disaring crude ester dan ditampung dalam labu destilasi
10.	Didestilasi dan ditampung n-butil asetat pada suhu 124-125oC	Suhu 90 oC destilat ditampung
11.	Diamati hasil destilasi melalui aroma	Aroma buah pisang Warna destilat bening

3.2  Pembahasan

Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Rumus umum senyawa ester adalah RCOO-R. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah buahan.

Reaksi pembuatan ester dikenal sebagai esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi asam lemak bebas (asam karboksilat) dengan alkohol membentuk ester dan air. Dengan esterifikasi, kandungan asam lemak bebas dapat dihilangkan dan diperoleh tambahan ester. Reaksi ini dilaksanakan dengan menggunakan katalis padat atau katalis cair. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi kesetimbangan. Pada suhu ruang, reaksi ini tidak berlangsung tuntas dan jumlah produknya sedikit (Sari, 2007; Oxtoby, dkk, 2001).

Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik (reversible) dimana Le Chatelie’s menjelaskan bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester) ketika konsentrasi reaktan ditambah, oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat yang digunakan berlebih. Jika konsentrasi alkohol dan asam karboksilat 1:1 maka konsentrasi ester yang dihasilkan akan menjadi lebih sedikit. Reaksi reversibel adalah reaksi yang berlangsung dua arah yaitu reaksi maju dan reaksi balik. Sedangkan reaksi irreversibel adalah reaksi yang berlansung satu arah. Pada sistem kesetimbangan reaksi bersifat reversibel.

Refluks adalah pemisahan suatu komponen dari suatu zat. Pada dasarnya prinsip refluks sama dengan ekstraksi. Pada metode ini seluruh zat yang diinginkan akan berakhir dalam suatu pelarut dan semua zat-zat penggangu dalam pelarut lain (Day dan Underwood, 2002).

Destilasi adalah suatu metode yang digunakan untuk pemisahan dan pemurnian cairan berdasarkan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan.penguapan atau destilasi umumnya merupakan proses pemisahan satu tahap. Proses ini dapat dilakukan secara kontinyu pada tekanan normal (Hart, 2003).

Dekantasi adalah suatu cara pemisahan antara larutan dan padatan yang paling sederhana yaitu dengan menuangkan cairan perahan-lahan sehingga endapan tertinggal dibagian dasar bejana. Cara ini dapat dilakukan jika endapan mempunyai ukuran partikel yang besar dan massa jenisnya pun besar, sehingga dapat terpisah dengan baik terhadap cairannya. Dekantasi merupakan proses pemisahan zat pada yang tidak ikut terlarut di dalam pelarutnya dengan cara dituangkan, sehingga akibatnya cairan tersebut akan terpisah dari zat padat yang tercampur. Dekantasi berkaitan dengan kristalisasi, filtrasi, ekstraksi, dan juga sublimasi.

Ekstraksi adalah proses pemisahan suatu zat berdasarkan perbedaan kelarutannya terhadap dua cairan tidak saling larut yang berbeda, biasanya air dan pelarut organik yang lainnya. Ekstraksi cair-cair atau dikenal juga dengan nama ekstraksi solven. Ekstraksi jenis ini merupakan proses pemisahan kimia yang bertujuan untuk memisahkan suatu senyawa kimia dari matriks padatan ke dalam cairan.

Berdasarkan percobaan yang dilakukan mula-mula dengan membuat campuran n-butanol, asam asetat glasial dan asam sulfat. Pembuatan campuran ini didasarkan pada reaksi esterifikasi antara n-butanol dan asam asetat glasial dengan menggunakan H₂SO₄ sebagai pemberi suasana asam dan sebagai katalis dari reaksi tersebut, dimana katalis ini berfungsi sebagai mempercepat reaksi, karena reaksi esterifikasi ini tergolong reaksi lambat yang memerlukan waktu yang begitu lama sehingga perlu ditambahkan dengan bantuan katalis, selain itu H₂SO₄ juga mempercepat terjadinya kesetimbangan pada waktu yang cepat. Dalam reaksi esterifikasi, ion H⁺ dari H₂SO₄ berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Percobaan ini melalui mekanisme reaksi SN₂ karena menggunakan alkohol primer. Prinsip dari refluks adalah seluruh zat yang diinginkan akan berakhir dalam suatu pelarut dan semua zat-zat penggangu dalam pelarut lain. Pada percobaan ini asam sulfat pekat sebagai katalis, refluks bertujuan untuk menukarkan gugus alkohol primer dan menyempurnakan reaksi yakni dengan mendidihkan campuran, lalu mengkondensasi uap dengan pendingin  air dan kembali menguap ke labu, reaksi saat ini kesetimbangan belum tercapai. Untuk mempercepat reaksi juga bisa menggunakan magnetik stirer, magnetik stirer berfungsi untuk menghomogenkan larutan. Larutan direfluks selama kurang lebih 2 jam, selama proses refluks suhu dijaga agar tidak melebihi 117 ˚C, ini merupakan suhu maksimum dari larutan tersebut. Dikhawatirkan pada suhu yang lebih besar biasanya akan terjadi pemutusan ikatan pada gugus tersebut. Ketika pemanasan ditambahkan batu didih, dengan tujuan meratakan panas dan tidak terjadi bumping. Setelah 2 jam maka dihentikan proses refluksnya, didinginkan dan diambil desrilat yang didapat. Diperoleh n-butil asetat berwarna bening dan memiliki harum buah pisang. Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.

Tahap kedua yang dilakukan setelah refluks adalah pemisahan campuran yang berdasarkan atas perbedaan kelarutan atau berdasarkan tingkat kepolaran zatnya. Ekstraksi dilakukan karena dari hasil refluks belum didapatkan zat murni yang diinginkan, dimana n-butanol masih tercampur dengan senyawa-senyawa lain. Pada tahap ini larutan yang didapatkan  diekstraksi dengan menggunakan akuades 250 mL. Kemudian didekantasi dengan akuades sebanyak 100 mL, natrium bikarbonat jenuh 25 mL, dan akuades 50 mL. Fungsi akuades disini adalah untuk mencuci larutan, menghilangkan garam terlarut dan menghomogenkan larutan, sedangkan natrium bikarbonat berfungsi mengikat asam asetat dari larutan dan menetralkan larutannya.

Ekstraksi dilakukan dengan mengocok corong pisah secara perlahan-lahan, kemudian didiamkan sehingga terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas dan lapisan bawah. Dimana lapisan atas ini disebut crude ester dan lapisan bawah adalah air, ekstraksi memiliki prinsip berdasarkan kepolaran maka senyawa polar atau pengotor lain yang bersifat polar akan mengikuti air. Alasan crude ester berada di atas dan air berada dibawah dikarenakan massa jenis air lebih besar dari pada massa jenis crude ester. Massa jenis air yaitu 1 gr/cm³ sedangkan massa jenis n-butil asetat yaitu 0,8825 gr/cm³. Selanjutnya crude ester ditambahkan dengan magnesium sulfat yang berfungsi menyerap atau mengikat zat pengotor dan air hasil ekstraksi ini selama 5 menit kelebihan alkohol dan asam dipisahkan dalam corong pisah karena n-butil asetat tidak larut dalam air. Tujuan penambahan air untuk mengikat H₂O (polar) Tujuan penambahan natrium bikarbonat yaitu untuk mengikat asam dari H₂SO₄ kemudian dicuci dengan air untuk menghilangkan natrium bikarbonat dan mengikat pengotor. Untuk menghilangkan/mengikat air dalam ester dilakukan penambahan magnesium sulfat anhidrat, kemudian divakumkan, disaring crude ester dan dimasukkan dalam labu destilasi.

Mekanisme reaksi yang terjadi merupakan reaksi SN₂. –OH dari butanol merupakan nukleofilik yang baik yang menyerang asam asetat glasial. Tahap- tahap reaksinya adalah sebagai berikut:

Protonasi oksigen pertama-tama asam asetat akan bereaksi dengan katalis asam. Oksigen yang berikatan rangkap dengan karbon pada senyawa asam asetat bermuatan parsial negatif sehingga H⁺ dari asam sulfat yang bermuatan parsial positif diserang. Asam asetat membentuk karbokation karena kelebihan elektron. Elektronegatifitas akan meningkat.

Setelah terbentuk karbokation, gugus hidroksil dari butanol yang berperan sebagai nukleofilik menyerang karbokation, terbentuk ion oksonium. Oksigen dari karbonil berikatan  dengan hidrogen dari butanol sehingga terbentuk air dan melepaskan air tersebut(dehidrasi). Atom C bermuatan positif sehingga berikatan rangkap dengan O dan melepas kan H. H tersebut kembali ke katalis asam sulfat.

Aplikasi pembentukan ester sangatlah banyak di industri. Misalnya dalam proses dasar saat pembuatan plastik, senyawa aroamatik dan lain-lain. Oleh karena itu perlu untuk mempelajari reaksi esterifikasi dalam skala laboratorium dan mengetahui aplikasinya di industri.

IV.             KESIMPULAN DAN SARAN

4.1  Simpulan

Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa pembuatan n-butil asetat dapat dilakukan dengan mereaksikan asam asetat glasial dengan n-butil alkohol dengan reaksi esterifikasi melalui mekanisme SN₂. Mekanismenya melalui proses refluks selama 2 jam, ekstraksi, dekantasi dan destilasi sampai diperoleh cairan murni yang disebut dengan n-butil asetat. N-butil asetat menimbulkan aroma khas yaitu aroma pisang dan berwarna bening.

4.2 Saran

Adapun saran pada percobaan ini adalah dapat digunakan jenis asam karboksilat lainnya sebagai pengganti asam asetat glasial.

DAFTAR PUSTAKA

Day R, A., dan Underwood A,L., 2002. Analisis Kimia Kuantitatif. Alih Bahasa : A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.

Fessenden, R.J dan Fessenden J.S., 1992. Kimia Organik, Jilid I, Edisi 3, A.B : A.H Pudjaatmaka, Erlangga, Jakarta.

Hart, H. Crame, J.E dan Hart, D.J, 2003. Kimia Organik. Jilid I. Edisi 3. AB : Suminar Achmadi, Erlangga, Jakarta.

Oxtoby, dkk, 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Edisi 4. Jilid 2. Erlangga. Jakarta.

Sari, P., 2007. Konsep Dasar Kimia Analitik. UI-Press. Jakarta.

Read more ...

LAPORAN PRAKTIKUM REAKSI DAN PEMBUATAN ASETAMIDA

REAKSI DAN PEMBUATAN ASETAMIDA

ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan reaksi dan pembuatan asetamida dengan mereaksikan etil asetat dengan amonia pekat menggunakan proses ammonolisis. Proses refluks dilakukan selama 2 jam dengan suhu 120^oC. Pemurnian hasil reaksi dengan destilasi pada suhu 170˚C. Pada saat destilasi etanol lebih dahulu menguap dibanding asetamida. Hal ini berkaitan dengan titik didih produk yang dihasilkan, yang mana titik didih etanol adalah 78,4 ˚C dan titik didih asetamida adalah 223˚C. Sebagian gas amonia yang keluar dari hasil destilasi diserap oleh CaCl₂. Hasil asetamida yang didapat larutan berwarna kekuningan. Dilakukan uji KLT tetapi noda tidak terdeteksi oleh lampu sinar UV.

Kata Kunci : Asetamida, ammonolisis ester, destilasi dan SN₂

I.                   PENDAHULUAN

Amida merupakan suatu senyawa yang tersusun dari C, H, O, N. Terbentuk dari senyawa asam karboksilat dan NH₃. Amida terbagi menjadi amida primer, sekunder dan tersier. Salah satu contoh amida primer adalah asetamida (Fessenden dan Fessenden, 1992).

Asetamida merupakan suatu amida dari asam asetat yang memiliki formula C₂H₅NO, secara umum dikenal sebagai lipamida. Sesuai dengan kepolaran dan konstanta dielektriknya yang tinggi, asetamida digunakan sebagai pelarut pada larutan polar maupun non polar. Serta dapat membentuk larutan yang sangat stabil. Beberapa cara dapat dilakukan untuk mensintesis senyawa amida yaitu dehidrasi garam amonium dengan dengan destilasi, pemanasan asam dan urea, reaksi amonia pekat dengan metil ester, dan hidrolisis senyawa nitril (Hart, 2003).

Dalam literatur, amina berbobot molekul rendah terkenal dengan baunya yang menyengat. Asetamida mempunyai bau yang seperti obat, hal ini disebabkan karena umumnya dalam kehidupan sehari-hari asetamida digunakan dalam tambahan  pembuatan obat-obatan.

II.                METODOLOGI

2.1      Alat dan bahan

2.1.1         Alat

Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah batang pengaduk, botol semprot, bulb, corong kaca, erlenmeyer, erlenmeyer buchner, heat mantle, karet gabus, kondensor, kondensor liebig, gelas beaker, cawan petri, labu destilasi, labu leher dua, pipet ukur, pompa air, statif, spatula dan termometer.

2.1.2        Bahan

Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah akuades, amonia, etil asetat, kalsium klorida, kloroform dan parafin.

2.2      Rangkaian Alat

Gambar 2.2.1 Rangkaian alat refluks

Gambar 2.2.2 Rangkaian alat destilasi

Gambar 2.2.3 Hasil destilat (asetamida)

Gambar 2.2.4 Rangkaian alat KLT

2.3      Prosedur Kerja

Dicampurkan 49 ml etil asetat dengan 90 ml ammonia pekat, dibuat kedalam labu destilasi 250 ml. Setelah itu dipasang gabus atau karet dileher labu dan tutup lengan samping. Hasil campuran etil asetat dan ammonia dibiarkan dengan sesekali dikocok hingga homogen. Lalu dipasang labu destilasi dan dihubungkan dengan kondensor serta erlemeyer Buchner dipasang pada bagian ujung dan lengan samping kondensor. Kemudian dibawah labu destilasi diletakkan heat mantle untuk pemanasan sementara itu kondensor dialirkan pompa air.  Selanjutnya campuran tersebut didestilasi segera untuk mencegah kehilangan produk karena hidrolisis asetamida sampai temperatur mencapai 170 . Aliran ini dihentikan ke kondensor liebig ketika temperaturnya mencapai 120 . Kemudian setelah selesai dibiarkan cair kedalam labu sampai dingin lalu dituangkan saat masih cair kedalam erlenmeyer dan ditunggu cairan memadat menjadi kristal sehingga diperoleh asetamida yang murni.

III.             HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Tabel Pengamatan

No	Perlakuan	Pengamatan
1.	Dicampurkan etil asetat dan amonia kedalam labu destilasi	Amonia = 90 mL Etil asetat = 49 mL CaCl2 = 10 gr Etanol = 5 mL
2.	Dipasang gabus di leher labu dan tutup lengan samping	Kloroform = 5 mL
3.	Dibiarkan campuran dengan sesekali dikocok
4.	Dipasang labu destilasi di lemari asam	Proses refluks 2 jam dengan suhu 120oC
5.	Didestilasi sampai suhu 170oC-180oC
6.	Dihentikan apabila mencapai 135oC
7.	Dibiarkan cairan dalam labu sampai dingin
8.	Dituangkan saat masih cair ke dalam labu destilasi
9.	Digunakan gelas beaker sebagai penerima
10.	Dibiarkan cairan memadat saat dingin
11.	Dibiarkan meleleh pada 79oC-80oC
12.	Diperoleh asetamida murni	Uji asetamida Ditotol kloroform Ditotol pada garis bawah

3.2  Pembahasan

Amida merupakan suatu senyawa yang tersusun dari C, H, O, N. Amida dapat digolongkan menjadi 3 berdasarkan strukturnya, yaitu amida primer, amida sekunder dan amida tersier. Asetamida merupakan salah satu senyawa amida primer. Beberapa cara dapat dilakukan untuk mensintesis senyawa amida yaitu dehidrasi garam amonium dengan dengan destilasi, pemanasan asam dan urea, reaksi amonia pekat dengan metil ester, dan hidrolisis senyawa nitril.

Asetamida merupakan senyawa yang larut dalam air dan etanol, tidak berwarna, mempunyai titik didih 223  dan titik leleh 820 . Lebih polar karena O-H lebih kuat dari pada N-H karena adanya perbedaan keelektronnegatifannya. Prinsip dasar dari percobaan ini adalah dengan mereaksikan larutan etil asetat dan ammonia melalui proses destilasi campuran pada temperatur 180 . Kemudian dialiri kondensor pada campuran hingga temperatur 135 .

Asam amida alifatik dapt dibuat melalui 3 tahap, yaitu dehidrasi garam ammonium dengan cara destilasi, pemanasan asam atau garam ammoniumnya dengan urea dan dengan perlakuan larutan ammonia pekat terhadap ester. Proses ini dikenal dengan ammonolisis ester yang analog dengan hidrolisis pada reaksi yang mirip. Jika amidanya larut dalam air seperti asetamida, maka dapat diisolasi dengan proses destilasi. Pada percobaan ini menggunakan proses ammonolisis karena hasil yang ingin dibuat adalah asetamida yang dapat larut dalam air yang diisolasi menggunakan proses destilasi. Proses destilasi banyak digunakan dalam pemisahan salah satunya ekstraksi minyak atsiri menggunakan destilasi (Elvianto, 2011).

Berdasarkan percobaan yang dilakukan mula-mula dengan membuat campuran etil asetat dan ammonia dengan perbandingan 1 : 2. Pada prosesnya menggunakan tehnik destilasi. Destilasi adalah suatu metode yang digunakan untuk pemisahan dan pemurnian cairan berdasarkan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan.penguapan atau destilasi umumnya merupakan proses pemisahan satu tahap. Proses ini dapat dilakukan secara kontinyu pada tekanan normal (Hart, 2003).

Prinsip percobaan adalah pembuatan asetamida dengan cara mereaksikan amonia pekat dengan etil asetat melalui proses refluks dan destilasi. Reaksi yang terjadi :

Prosedur kerja yang dilakukan adalah dicampurkan 49 mL etil asetat dan 90 mL amonia pekat yang didiamkan semalaman dimasukkan dalam labu destilasi. Dipasang karet gabus dileher labu dan tutup lengan samping agar gas amonia yang menguap tidak keluar dari labu. Campuran sesekali dikocok agar homogen, lalu didiamkan semalaman karena reaksi antara etil asetat dan amonia berlangsung lama yang diakibatkan kestabilan termal amonia yang rendah. Kestabilan termal merupakan kestabilan suatu senyawa yang dipengaruhi oleh suhu. Titik didih amonia sebesar -33,34˚C, oleh karena itu NH₃ dalam suhu kamar berubah fasa menjadi gas. Dalam labu destilasi yang telah terisolasi, NH₃ susah bereaksi sepenuhnya dengan etil asetat karena sebagian NH₃ berubah menjadi gas. Sintesis senyawa organik dapat ditambahkan katalis agar reaksi dapa berjalan dengan cepat. Namun, pada percobaan ini tidak digunakan katalis, karena pemakaian katalis juga harus disertai dengan pemanasan atau pemberian kalor. Dengan adanya pemanasan, dikhawatirkan hanya sedikit NH₃ yang bereaksi dengan etil asetat sehingga asetamida yang terbentuk tidak maksimal.

Setelah dibiarkan selama satu malam, campuran etil asetat dan NH₃ didestilasi. Tujuan dibiarkan selama satu malam yaitu untuk Prinsip kerja destilasi didasarkan pada perbedaan titik didih dari dua zat cair yang bercampur. Sintesis amonolisis ester ini selain menghasilkan asetamida, juga menghasilkan etanol. Oleh karena itu, cara destilasi dipakai karena kedua senyawa tersebut memiliki perbedaan titik didih yang signifikan, yakni etanol 78,4˚C, sedangkan asetamida 221,23 ˚C (Sudjadi, 1998). Selanjutnya, proses destilasi dihentikan jika campuran  etil asetat dan ammonia pekat sudah setengah atau sepertiga dari volume awal. Reaksi juga dihentikan ketika tidak ada lagi campuran yang menguap sehingga tidak menetes ke erlenmeyer yang berisi destilat (etanol). Hasil asetamida yang dihasilkan larutan asetamida yang bewarna agak kekuningan. Pada percobaan ini menggunakan proses yang ke 3 yaitu proses ammonolisis karena hasil yang ingin dibuat adalah asetamida yang dapat larut dalam air yang diisolasi menggunakan proses destilasi.

Refluks adalah pemisahan suatu komponen dari suatu zat. Pada dasarnya prinsip refluks sama dengan ekstraksi. Pada metode ini seluruh zat yang diinginkan akan berakhir dalam suatu pelarut dan semua zat-zat penggangu dalam pelarut lain (Day dan Underwood, 2002).

Etil asetat merupakan pelarut non polar, yang memiliki titik didih 77,1  dan titik leleh -83,6 . Cairan yang tidak berwarna berbau khas.pada banyak penelitian minyak astiri adalah senyawa kimia yang dapat tersari dengaan baik menggunakan etil asetat (Daintith, 1994) sedangkan ammonia disini berfungsi sebagai basa yang akan membentuk amida pada etil asetat. Percobaan ini juga menggunakan CaCl₂ sebagai penangkap uap dari kondensornya atau sebagai pengoksidasi larutannya atau sebagai penyerap gas NH₃ berlebih

Hasil destilat yang dihasilkan adalah asetamida berwarna kuning dan larut dalam air dan etanol, lebih polar dikarenakan adanya gugus OH^- lebih kuat dari pada N-H disebabkan adanya perbedaan keeelektronegatifan (Marlina, 2012). Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan hanya didapatkan sedikit asetamida. Hal ini dikarenakan pada awal percobaan tidak dilakukan proses pendiaman etil asetat dengan ammonia pekat selama 1 hari tetapi hanya semalaman, sehingga reaksi berjalan lambat yang mengakibatkan jumlah produk asetamida yang didapatkan hanya sedikit. Dimana seharusnya, pada awal percobaan harus dilakukan pendiaman etil asetat dengan ammonia agar reaksi berlangsung cepat sehingga didapatkan produk dalam jumlah yang banyak.

Hasil destilat yang didapat dilakukan uji dengan KLT dengan tujuan untuk membuktikan bahwa destilat yang diperoleh adalah asetamida. KLT yang digunakan dengan tinggi 5 cm, lebar 2 cm dan jaraknya 0,3 cm. Uji yang dilakukan dengan eluen kloroform dan digunakan etanol untuk mengidentifikasi noda, setelah ditotol noda, untuk melihat noda dapat dilihat dari lampu sinar UV. Hasil yang diperoleh tidak terlihat noda/spot yang muncul dari KLT. Ini mengakibatkan terjadinya kesalahan atau destilat yang diperoleh bukan asetamida murni dan dengan demikian tidak dapat diukur nilai Rf pada percobaan ini.

Mekanisme reaksinya adalah :

Berdasarkan dari mekanisme dapat dijelas kan bahwa bahwa pada reaksi pertama terjadi pemutusan ikatan rangkap yaitu dari atom C ke atom O. atom O ini memiliki 2 elekton bebas dan 2 elektron yang berikatan kemudian pada reaksi kedua atom C menjadi positif yang artinya kekurangan elektron. Atom C yang elektropositif ini diserang oleh NH₃ yang lebih elektronegatif. Kemudian pada reaksi ketiga dimana atom O menyerang H yang lebih elektropositif dan atom N juga menyerang H sehingga pada reaksi keempat didapatkan senyawa NH₃ manjadi senyawa NH₂ sedangkan O nya kelebihan elektron dan menyerang ikatan pada atom C. Namun O yang berikatan dengan C₂H₅ lebih bersifat kekurangan elektron. Reaksi keempat ini menyebabkan ikatan rangkap antara atom C dan atom O tetapi ikatan antara O dengan C₂H₅ ini lepas sehingga yang dihasilkan adalah senyawa asetamida atau CH₃CONH₂ sebagai destilat dan etanol atau C₂H₅OH sebagai larutan kedua, yang dipisah melelui proses destilasiberdasarkan titik didih masing-masing larutan . karena yang ingin dipakai adalah asetamida maka hanya asetamida yang diambil dan etanolnya tidak dipakai lagi.

Penjelasan singkatnya dari mekanisme reaksi diatas, terjadi pelepasan ikatan rangkap pada etil asetat. Kemudian saat direaksikan dengan amonia, terlihat bahwa NH₃ menyerang karbon positif dari etil asetat dan kedua pereaksi mengalami pengikatan. Lalu, reaksi yang ketiga terjadi penyerangan H dari NH₃ oleh O, sehingga H lepas dan berikatan dengan O. Selanjutnya terjadi ikatan rangkap kembali, dimana membentuk senyawa asetamida yang berikatan dengan etanol. Setelah itu terjadi pelepasan etanol yang mudah menguap terlebih dahulu. Terbentuklah senyawa asetamida

IV. KESIMPULAN DAN SARAN

4.1  Simpulan

Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa pembuatan asetamida dilakukan dengan mereaksikan etil asetat dan ammonia. Dimana proses ini disebut dengan ammonolisis ester. Mekanismenya melalui proses destilasi sampai diperoleh cairan murni yang disebut asetamida.

4.2 Saran

Adapun saran pada percobaan ini adalah dapat digunakan jenis asam karboksilat yang lainnya sebagai pengganti etil asetat.

DAFTAR PUSTAKA

Basri, S., 2003. Kamus Kimia. Rineka Cipta. Jakarta

Daintith, J, 1994. Kamus Lengkap Kimia. Alih bahasa : Suminar Achmadi. Erlangga. Jakarta.

Day R, A., dan Underwood A,L., 2002. Analisis Kimia Kuantitatif. Alih Bahasa : A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta

Elvianto, D.W dan Muyasarroh. 2011. Ektraksi Minyak Atsiri Pada Tanaman Kemangi Dengan Proses Destilasi. ITN Malang. Malang.

Fessenden, R.J dan Fessenden J.S., 1992. Kimia Organik, Jilid I, Edisi 3, A.B : A.H Pudjaatmaka, Erlangga, Jakarta.

Hart, H. Crame, J.E dan Hart, D.J, 2003. Kimia Organik. Jilid I. Edisi 3. AB : Suminar Achmadi, Erlangga, Jakarta.

Marlina, S., dkk. 2012. Pengaruh Konsentrasi Oksidator Pada Proses Hidroksilasi Minyak Jarak (Castor Oil) Dengan atau Tanpa Proteksi Gugus Hidroksi. Vol. 1 No.5 ISSN 2403-5672. ITB. Bandung.

Sudjadi. 1998. Metode Pemisahan. Kanisius. Yogyakarta

Read more ...