LAPORAN PRAKTIKUM PEMBUATAN n-BUTIL ASETAT

PEMBUATAN n-BUTIL ASETAT

ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan pembuatan n-butil asetat melalui reaksi SN₂ antara n-butil alkohol dengan asam asetat glasial serta bantuan katalis H₂SO₄ untuk mempercepat reaksi SN₂ dengan dilakukan proses refluks, ekstraksi, dekantasi, dan destilasi. N-butil alkohol dan asam asetat glasial direfluks selama lebih 2 jam dengan suhu 117^oC yang kemudian dilakukan ekstraksi untuk memisahkan lapisan atas dan lapisan bawahnya. Dimana lapisan yang akan diambil adalah lapisan atasnya yang merupakan crude ester, kemudian dilakukan dekantasi dan didestilasi dari larutan tersebut pada suhu 90^oC dan hasil yang akan didapatkan adalah larutan bening dengan aroma yang khas yaitu aroma pisang.

Kata Kunci : destilasi, ekstraksi, refluks, n-butil asetat dan reaksi SN₂.

I.                   PENDAHULUAN

Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah buahan. Namun selain itu ester dapat pula menghasilkan aroma selain buah buahan (Fessenden dan Fessenden, 1992).

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R’). Ester merupakan senyawa yang penting dalam industri dan secara biologis. Lemak adalah ester yang mempunyai rantai panjang asam karboksilat dengan trihidroksi alkohol (gliserol). Bau yang enak dan buah-buahan adalah campuran yang kompleks dari ester volatil.

II.                METODOLOGI

2.1      Alat dan bahan

2.1.1         Alat

Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah batang pengaduk, botol semprot, bulb, corong kaca, erlenmeyer, corong pisah, karet gabus, magnetik stirer, kondensor, kondensor liebig, gelas beaker, cawan petri, labu destilasi, labu leher dua, pipet ukur, pompa air, statif, spatula dan termometer.

2.1.2        Bahan

Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah akuades, asam asetat glasial, asam sulfat pekat, magnesium sulfat, natrium bikarbonat, dan n-butil alkohol.

2.2      Rangkaian Alat

Gambar 2.2.1 Rangkaian alat refluks

Gambar 2.2.2 Rangkaian alat ekstraksi

Gambar 2.2.3 Rangkaian alat dekantasi

Gambar 2.2.4 Rangkaian alat penyaringan

Gambar 2.2.5 Rangkaian alat destilasi

2.3      Prosedur Kerja

Pembuatan n-butil asetat dilakukan dengan mencampurkan 23 mL n-butil alkohol dan 30 mL asam asetat glasial ke labu destilasi, lalu ditambahkan 0,5 mL H₂SO₄ pekat. Disiapkan peralatan refluks. Direfluks pada suhu 117˚C selama 2 jam diatas magnetik stirer. Disiapkan 250 mL H₂O dalam corong pisah. Hasil refluks dituangkan ke dalam corong pisah. Campuran dikocok dan didiamkan sampai terbentuk 2 lapisan. Dipisahkan lapisan bawah dan ditampung dalam erlenmeyer. Lapisan atas didekantasi berturut-turut dengan 100 mL H₂O, 25 mL Na₂HCO₃ jenuh dan 50 mL H₂O. Ditambahkan 5-6 gram MgSO₄ anhidrat ke crude ester dan didiamkan 5 menit. Disaring crude ester dengan vakum dan ditampung dalam labu destilasi. Ditambahkan beberapa batu didih ke crude ester. Didestilasi crude ester dan destilat ditampung pada suhu 90˚C.

III.             HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Tabel Pengamatan

No	Perlakuan	Pengamatan
1.	Dicampur n-butanol dan asam asetat	n-butanol = 23 mL, asam asetat 30 mL dalam 50 mL
2.	Ditambahkan H2SO4	H2SO4 0,5 mL
3.	Direfluks kurang lebih 2 jam	Refluks selama 2 jam
4.	Disiapkan akuades ke dalam corong pisah	Diekstraksi dengan akuades 250 mL
5.	Dituangkan hasil refluks ke dalam corong pisah yang telah berisi akuades, lalu dikocok dan didiamkan sampai terbentuk dua lapisan
6.	Dipisahkan lapisan bawah dan ditampung dalam erlenmeyer
7.	Didekantasi lapisan atas (crude ester) berturut-turut dengan air, kemudian Na2HCO3 dan terakhir dengan akuades	100 mL akuades,  Na2HCO3 jenuh 25 mL, dan 50 mL akuades
8.	Ditambahkan MgSO4 ke dalam crude ester dan didiamkan	MgSO4 = 5 gram
9.	Disaring crude ester dan ditampung dalam labu destilasi
10.	Didestilasi dan ditampung n-butil asetat pada suhu 124-125oC	Suhu 90 oC destilat ditampung
11.	Diamati hasil destilasi melalui aroma	Aroma buah pisang Warna destilat bening

3.2  Pembahasan

Ester merupakan suatu senyawa yang dapat disintesis dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Rumus umum senyawa ester adalah RCOO-R. Ester memiliki sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma atau bau yang wangi. Beberapa ester dapat menghasilkan wangi buah buahan.

Reaksi pembuatan ester dikenal sebagai esterifikasi. Esterifikasi adalah reaksi asam lemak bebas (asam karboksilat) dengan alkohol membentuk ester dan air. Dengan esterifikasi, kandungan asam lemak bebas dapat dihilangkan dan diperoleh tambahan ester. Reaksi ini dilaksanakan dengan menggunakan katalis padat atau katalis cair. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi kesetimbangan. Pada suhu ruang, reaksi ini tidak berlangsung tuntas dan jumlah produknya sedikit (Sari, 2007; Oxtoby, dkk, 2001).

Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik (reversible) dimana Le Chatelie’s menjelaskan bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester) ketika konsentrasi reaktan ditambah, oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat yang digunakan berlebih. Jika konsentrasi alkohol dan asam karboksilat 1:1 maka konsentrasi ester yang dihasilkan akan menjadi lebih sedikit. Reaksi reversibel adalah reaksi yang berlangsung dua arah yaitu reaksi maju dan reaksi balik. Sedangkan reaksi irreversibel adalah reaksi yang berlansung satu arah. Pada sistem kesetimbangan reaksi bersifat reversibel.

Refluks adalah pemisahan suatu komponen dari suatu zat. Pada dasarnya prinsip refluks sama dengan ekstraksi. Pada metode ini seluruh zat yang diinginkan akan berakhir dalam suatu pelarut dan semua zat-zat penggangu dalam pelarut lain (Day dan Underwood, 2002).

Destilasi adalah suatu metode yang digunakan untuk pemisahan dan pemurnian cairan berdasarkan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan.penguapan atau destilasi umumnya merupakan proses pemisahan satu tahap. Proses ini dapat dilakukan secara kontinyu pada tekanan normal (Hart, 2003).

Dekantasi adalah suatu cara pemisahan antara larutan dan padatan yang paling sederhana yaitu dengan menuangkan cairan perahan-lahan sehingga endapan tertinggal dibagian dasar bejana. Cara ini dapat dilakukan jika endapan mempunyai ukuran partikel yang besar dan massa jenisnya pun besar, sehingga dapat terpisah dengan baik terhadap cairannya. Dekantasi merupakan proses pemisahan zat pada yang tidak ikut terlarut di dalam pelarutnya dengan cara dituangkan, sehingga akibatnya cairan tersebut akan terpisah dari zat padat yang tercampur. Dekantasi berkaitan dengan kristalisasi, filtrasi, ekstraksi, dan juga sublimasi.

Ekstraksi adalah proses pemisahan suatu zat berdasarkan perbedaan kelarutannya terhadap dua cairan tidak saling larut yang berbeda, biasanya air dan pelarut organik yang lainnya. Ekstraksi cair-cair atau dikenal juga dengan nama ekstraksi solven. Ekstraksi jenis ini merupakan proses pemisahan kimia yang bertujuan untuk memisahkan suatu senyawa kimia dari matriks padatan ke dalam cairan.

Berdasarkan percobaan yang dilakukan mula-mula dengan membuat campuran n-butanol, asam asetat glasial dan asam sulfat. Pembuatan campuran ini didasarkan pada reaksi esterifikasi antara n-butanol dan asam asetat glasial dengan menggunakan H₂SO₄ sebagai pemberi suasana asam dan sebagai katalis dari reaksi tersebut, dimana katalis ini berfungsi sebagai mempercepat reaksi, karena reaksi esterifikasi ini tergolong reaksi lambat yang memerlukan waktu yang begitu lama sehingga perlu ditambahkan dengan bantuan katalis, selain itu H₂SO₄ juga mempercepat terjadinya kesetimbangan pada waktu yang cepat. Dalam reaksi esterifikasi, ion H⁺ dari H₂SO₄ berperan dalam pembentukan ester dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni hidrolisis ester. Percobaan ini melalui mekanisme reaksi SN₂ karena menggunakan alkohol primer. Prinsip dari refluks adalah seluruh zat yang diinginkan akan berakhir dalam suatu pelarut dan semua zat-zat penggangu dalam pelarut lain. Pada percobaan ini asam sulfat pekat sebagai katalis, refluks bertujuan untuk menukarkan gugus alkohol primer dan menyempurnakan reaksi yakni dengan mendidihkan campuran, lalu mengkondensasi uap dengan pendingin  air dan kembali menguap ke labu, reaksi saat ini kesetimbangan belum tercapai. Untuk mempercepat reaksi juga bisa menggunakan magnetik stirer, magnetik stirer berfungsi untuk menghomogenkan larutan. Larutan direfluks selama kurang lebih 2 jam, selama proses refluks suhu dijaga agar tidak melebihi 117 ˚C, ini merupakan suhu maksimum dari larutan tersebut. Dikhawatirkan pada suhu yang lebih besar biasanya akan terjadi pemutusan ikatan pada gugus tersebut. Ketika pemanasan ditambahkan batu didih, dengan tujuan meratakan panas dan tidak terjadi bumping. Setelah 2 jam maka dihentikan proses refluksnya, didinginkan dan diambil desrilat yang didapat. Diperoleh n-butil asetat berwarna bening dan memiliki harum buah pisang. Reaksi esterifikasi fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam.

Tahap kedua yang dilakukan setelah refluks adalah pemisahan campuran yang berdasarkan atas perbedaan kelarutan atau berdasarkan tingkat kepolaran zatnya. Ekstraksi dilakukan karena dari hasil refluks belum didapatkan zat murni yang diinginkan, dimana n-butanol masih tercampur dengan senyawa-senyawa lain. Pada tahap ini larutan yang didapatkan  diekstraksi dengan menggunakan akuades 250 mL. Kemudian didekantasi dengan akuades sebanyak 100 mL, natrium bikarbonat jenuh 25 mL, dan akuades 50 mL. Fungsi akuades disini adalah untuk mencuci larutan, menghilangkan garam terlarut dan menghomogenkan larutan, sedangkan natrium bikarbonat berfungsi mengikat asam asetat dari larutan dan menetralkan larutannya.

Ekstraksi dilakukan dengan mengocok corong pisah secara perlahan-lahan, kemudian didiamkan sehingga terbentuk dua lapisan yaitu lapisan atas dan lapisan bawah. Dimana lapisan atas ini disebut crude ester dan lapisan bawah adalah air, ekstraksi memiliki prinsip berdasarkan kepolaran maka senyawa polar atau pengotor lain yang bersifat polar akan mengikuti air. Alasan crude ester berada di atas dan air berada dibawah dikarenakan massa jenis air lebih besar dari pada massa jenis crude ester. Massa jenis air yaitu 1 gr/cm³ sedangkan massa jenis n-butil asetat yaitu 0,8825 gr/cm³. Selanjutnya crude ester ditambahkan dengan magnesium sulfat yang berfungsi menyerap atau mengikat zat pengotor dan air hasil ekstraksi ini selama 5 menit kelebihan alkohol dan asam dipisahkan dalam corong pisah karena n-butil asetat tidak larut dalam air. Tujuan penambahan air untuk mengikat H₂O (polar) Tujuan penambahan natrium bikarbonat yaitu untuk mengikat asam dari H₂SO₄ kemudian dicuci dengan air untuk menghilangkan natrium bikarbonat dan mengikat pengotor. Untuk menghilangkan/mengikat air dalam ester dilakukan penambahan magnesium sulfat anhidrat, kemudian divakumkan, disaring crude ester dan dimasukkan dalam labu destilasi.

Mekanisme reaksi yang terjadi merupakan reaksi SN₂. –OH dari butanol merupakan nukleofilik yang baik yang menyerang asam asetat glasial. Tahap- tahap reaksinya adalah sebagai berikut:

Protonasi oksigen pertama-tama asam asetat akan bereaksi dengan katalis asam. Oksigen yang berikatan rangkap dengan karbon pada senyawa asam asetat bermuatan parsial negatif sehingga H⁺ dari asam sulfat yang bermuatan parsial positif diserang. Asam asetat membentuk karbokation karena kelebihan elektron. Elektronegatifitas akan meningkat.

Setelah terbentuk karbokation, gugus hidroksil dari butanol yang berperan sebagai nukleofilik menyerang karbokation, terbentuk ion oksonium. Oksigen dari karbonil berikatan  dengan hidrogen dari butanol sehingga terbentuk air dan melepaskan air tersebut(dehidrasi). Atom C bermuatan positif sehingga berikatan rangkap dengan O dan melepas kan H. H tersebut kembali ke katalis asam sulfat.

Aplikasi pembentukan ester sangatlah banyak di industri. Misalnya dalam proses dasar saat pembuatan plastik, senyawa aroamatik dan lain-lain. Oleh karena itu perlu untuk mempelajari reaksi esterifikasi dalam skala laboratorium dan mengetahui aplikasinya di industri.

IV.             KESIMPULAN DAN SARAN

4.1  Simpulan

Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa pembuatan n-butil asetat dapat dilakukan dengan mereaksikan asam asetat glasial dengan n-butil alkohol dengan reaksi esterifikasi melalui mekanisme SN₂. Mekanismenya melalui proses refluks selama 2 jam, ekstraksi, dekantasi dan destilasi sampai diperoleh cairan murni yang disebut dengan n-butil asetat. N-butil asetat menimbulkan aroma khas yaitu aroma pisang dan berwarna bening.

4.2 Saran

Adapun saran pada percobaan ini adalah dapat digunakan jenis asam karboksilat lainnya sebagai pengganti asam asetat glasial.

DAFTAR PUSTAKA

Day R, A., dan Underwood A,L., 2002. Analisis Kimia Kuantitatif. Alih Bahasa : A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta.

Fessenden, R.J dan Fessenden J.S., 1992. Kimia Organik, Jilid I, Edisi 3, A.B : A.H Pudjaatmaka, Erlangga, Jakarta.

Hart, H. Crame, J.E dan Hart, D.J, 2003. Kimia Organik. Jilid I. Edisi 3. AB : Suminar Achmadi, Erlangga, Jakarta.

Oxtoby, dkk, 2001. Prinsip-Prinsip Kimia Modern. Edisi 4. Jilid 2. Erlangga. Jakarta.

Sari, P., 2007. Konsep Dasar Kimia Analitik. UI-Press. Jakarta.