LAPORAN PRAKTIKUM REAKSI DAN PEMBUATAN ASETAMIDA

REAKSI DAN PEMBUATAN ASETAMIDA

ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan reaksi dan pembuatan asetamida dengan mereaksikan etil asetat dengan amonia pekat menggunakan proses ammonolisis. Proses refluks dilakukan selama 2 jam dengan suhu 120^oC. Pemurnian hasil reaksi dengan destilasi pada suhu 170˚C. Pada saat destilasi etanol lebih dahulu menguap dibanding asetamida. Hal ini berkaitan dengan titik didih produk yang dihasilkan, yang mana titik didih etanol adalah 78,4 ˚C dan titik didih asetamida adalah 223˚C. Sebagian gas amonia yang keluar dari hasil destilasi diserap oleh CaCl₂. Hasil asetamida yang didapat larutan berwarna kekuningan. Dilakukan uji KLT tetapi noda tidak terdeteksi oleh lampu sinar UV.

Kata Kunci : Asetamida, ammonolisis ester, destilasi dan SN₂

I.                   PENDAHULUAN

Amida merupakan suatu senyawa yang tersusun dari C, H, O, N. Terbentuk dari senyawa asam karboksilat dan NH₃. Amida terbagi menjadi amida primer, sekunder dan tersier. Salah satu contoh amida primer adalah asetamida (Fessenden dan Fessenden, 1992).

Asetamida merupakan suatu amida dari asam asetat yang memiliki formula C₂H₅NO, secara umum dikenal sebagai lipamida. Sesuai dengan kepolaran dan konstanta dielektriknya yang tinggi, asetamida digunakan sebagai pelarut pada larutan polar maupun non polar. Serta dapat membentuk larutan yang sangat stabil. Beberapa cara dapat dilakukan untuk mensintesis senyawa amida yaitu dehidrasi garam amonium dengan dengan destilasi, pemanasan asam dan urea, reaksi amonia pekat dengan metil ester, dan hidrolisis senyawa nitril (Hart, 2003).

Dalam literatur, amina berbobot molekul rendah terkenal dengan baunya yang menyengat. Asetamida mempunyai bau yang seperti obat, hal ini disebabkan karena umumnya dalam kehidupan sehari-hari asetamida digunakan dalam tambahan  pembuatan obat-obatan.

II.                METODOLOGI

2.1      Alat dan bahan

2.1.1         Alat

Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah batang pengaduk, botol semprot, bulb, corong kaca, erlenmeyer, erlenmeyer buchner, heat mantle, karet gabus, kondensor, kondensor liebig, gelas beaker, cawan petri, labu destilasi, labu leher dua, pipet ukur, pompa air, statif, spatula dan termometer.

2.1.2        Bahan

Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah akuades, amonia, etil asetat, kalsium klorida, kloroform dan parafin.

2.2      Rangkaian Alat

Gambar 2.2.1 Rangkaian alat refluks

Gambar 2.2.2 Rangkaian alat destilasi

Gambar 2.2.3 Hasil destilat (asetamida)

Gambar 2.2.4 Rangkaian alat KLT

2.3      Prosedur Kerja

Dicampurkan 49 ml etil asetat dengan 90 ml ammonia pekat, dibuat kedalam labu destilasi 250 ml. Setelah itu dipasang gabus atau karet dileher labu dan tutup lengan samping. Hasil campuran etil asetat dan ammonia dibiarkan dengan sesekali dikocok hingga homogen. Lalu dipasang labu destilasi dan dihubungkan dengan kondensor serta erlemeyer Buchner dipasang pada bagian ujung dan lengan samping kondensor. Kemudian dibawah labu destilasi diletakkan heat mantle untuk pemanasan sementara itu kondensor dialirkan pompa air.  Selanjutnya campuran tersebut didestilasi segera untuk mencegah kehilangan produk karena hidrolisis asetamida sampai temperatur mencapai 170 . Aliran ini dihentikan ke kondensor liebig ketika temperaturnya mencapai 120 . Kemudian setelah selesai dibiarkan cair kedalam labu sampai dingin lalu dituangkan saat masih cair kedalam erlenmeyer dan ditunggu cairan memadat menjadi kristal sehingga diperoleh asetamida yang murni.

III.             HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Tabel Pengamatan

No	Perlakuan	Pengamatan
1.	Dicampurkan etil asetat dan amonia kedalam labu destilasi	Amonia = 90 mL Etil asetat = 49 mL CaCl2 = 10 gr Etanol = 5 mL
2.	Dipasang gabus di leher labu dan tutup lengan samping	Kloroform = 5 mL
3.	Dibiarkan campuran dengan sesekali dikocok
4.	Dipasang labu destilasi di lemari asam	Proses refluks 2 jam dengan suhu 120oC
5.	Didestilasi sampai suhu 170oC-180oC
6.	Dihentikan apabila mencapai 135oC
7.	Dibiarkan cairan dalam labu sampai dingin
8.	Dituangkan saat masih cair ke dalam labu destilasi
9.	Digunakan gelas beaker sebagai penerima
10.	Dibiarkan cairan memadat saat dingin
11.	Dibiarkan meleleh pada 79oC-80oC
12.	Diperoleh asetamida murni	Uji asetamida Ditotol kloroform Ditotol pada garis bawah

3.2  Pembahasan

Amida merupakan suatu senyawa yang tersusun dari C, H, O, N. Amida dapat digolongkan menjadi 3 berdasarkan strukturnya, yaitu amida primer, amida sekunder dan amida tersier. Asetamida merupakan salah satu senyawa amida primer. Beberapa cara dapat dilakukan untuk mensintesis senyawa amida yaitu dehidrasi garam amonium dengan dengan destilasi, pemanasan asam dan urea, reaksi amonia pekat dengan metil ester, dan hidrolisis senyawa nitril.

Asetamida merupakan senyawa yang larut dalam air dan etanol, tidak berwarna, mempunyai titik didih 223  dan titik leleh 820 . Lebih polar karena O-H lebih kuat dari pada N-H karena adanya perbedaan keelektronnegatifannya. Prinsip dasar dari percobaan ini adalah dengan mereaksikan larutan etil asetat dan ammonia melalui proses destilasi campuran pada temperatur 180 . Kemudian dialiri kondensor pada campuran hingga temperatur 135 .

Asam amida alifatik dapt dibuat melalui 3 tahap, yaitu dehidrasi garam ammonium dengan cara destilasi, pemanasan asam atau garam ammoniumnya dengan urea dan dengan perlakuan larutan ammonia pekat terhadap ester. Proses ini dikenal dengan ammonolisis ester yang analog dengan hidrolisis pada reaksi yang mirip. Jika amidanya larut dalam air seperti asetamida, maka dapat diisolasi dengan proses destilasi. Pada percobaan ini menggunakan proses ammonolisis karena hasil yang ingin dibuat adalah asetamida yang dapat larut dalam air yang diisolasi menggunakan proses destilasi. Proses destilasi banyak digunakan dalam pemisahan salah satunya ekstraksi minyak atsiri menggunakan destilasi (Elvianto, 2011).

Berdasarkan percobaan yang dilakukan mula-mula dengan membuat campuran etil asetat dan ammonia dengan perbandingan 1 : 2. Pada prosesnya menggunakan tehnik destilasi. Destilasi adalah suatu metode yang digunakan untuk pemisahan dan pemurnian cairan berdasarkan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan.penguapan atau destilasi umumnya merupakan proses pemisahan satu tahap. Proses ini dapat dilakukan secara kontinyu pada tekanan normal (Hart, 2003).

Prinsip percobaan adalah pembuatan asetamida dengan cara mereaksikan amonia pekat dengan etil asetat melalui proses refluks dan destilasi. Reaksi yang terjadi :

Prosedur kerja yang dilakukan adalah dicampurkan 49 mL etil asetat dan 90 mL amonia pekat yang didiamkan semalaman dimasukkan dalam labu destilasi. Dipasang karet gabus dileher labu dan tutup lengan samping agar gas amonia yang menguap tidak keluar dari labu. Campuran sesekali dikocok agar homogen, lalu didiamkan semalaman karena reaksi antara etil asetat dan amonia berlangsung lama yang diakibatkan kestabilan termal amonia yang rendah. Kestabilan termal merupakan kestabilan suatu senyawa yang dipengaruhi oleh suhu. Titik didih amonia sebesar -33,34˚C, oleh karena itu NH₃ dalam suhu kamar berubah fasa menjadi gas. Dalam labu destilasi yang telah terisolasi, NH₃ susah bereaksi sepenuhnya dengan etil asetat karena sebagian NH₃ berubah menjadi gas. Sintesis senyawa organik dapat ditambahkan katalis agar reaksi dapa berjalan dengan cepat. Namun, pada percobaan ini tidak digunakan katalis, karena pemakaian katalis juga harus disertai dengan pemanasan atau pemberian kalor. Dengan adanya pemanasan, dikhawatirkan hanya sedikit NH₃ yang bereaksi dengan etil asetat sehingga asetamida yang terbentuk tidak maksimal.

Setelah dibiarkan selama satu malam, campuran etil asetat dan NH₃ didestilasi. Tujuan dibiarkan selama satu malam yaitu untuk Prinsip kerja destilasi didasarkan pada perbedaan titik didih dari dua zat cair yang bercampur. Sintesis amonolisis ester ini selain menghasilkan asetamida, juga menghasilkan etanol. Oleh karena itu, cara destilasi dipakai karena kedua senyawa tersebut memiliki perbedaan titik didih yang signifikan, yakni etanol 78,4˚C, sedangkan asetamida 221,23 ˚C (Sudjadi, 1998). Selanjutnya, proses destilasi dihentikan jika campuran  etil asetat dan ammonia pekat sudah setengah atau sepertiga dari volume awal. Reaksi juga dihentikan ketika tidak ada lagi campuran yang menguap sehingga tidak menetes ke erlenmeyer yang berisi destilat (etanol). Hasil asetamida yang dihasilkan larutan asetamida yang bewarna agak kekuningan. Pada percobaan ini menggunakan proses yang ke 3 yaitu proses ammonolisis karena hasil yang ingin dibuat adalah asetamida yang dapat larut dalam air yang diisolasi menggunakan proses destilasi.

Refluks adalah pemisahan suatu komponen dari suatu zat. Pada dasarnya prinsip refluks sama dengan ekstraksi. Pada metode ini seluruh zat yang diinginkan akan berakhir dalam suatu pelarut dan semua zat-zat penggangu dalam pelarut lain (Day dan Underwood, 2002).

Etil asetat merupakan pelarut non polar, yang memiliki titik didih 77,1  dan titik leleh -83,6 . Cairan yang tidak berwarna berbau khas.pada banyak penelitian minyak astiri adalah senyawa kimia yang dapat tersari dengaan baik menggunakan etil asetat (Daintith, 1994) sedangkan ammonia disini berfungsi sebagai basa yang akan membentuk amida pada etil asetat. Percobaan ini juga menggunakan CaCl₂ sebagai penangkap uap dari kondensornya atau sebagai pengoksidasi larutannya atau sebagai penyerap gas NH₃ berlebih

Hasil destilat yang dihasilkan adalah asetamida berwarna kuning dan larut dalam air dan etanol, lebih polar dikarenakan adanya gugus OH^- lebih kuat dari pada N-H disebabkan adanya perbedaan keeelektronegatifan (Marlina, 2012). Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan hanya didapatkan sedikit asetamida. Hal ini dikarenakan pada awal percobaan tidak dilakukan proses pendiaman etil asetat dengan ammonia pekat selama 1 hari tetapi hanya semalaman, sehingga reaksi berjalan lambat yang mengakibatkan jumlah produk asetamida yang didapatkan hanya sedikit. Dimana seharusnya, pada awal percobaan harus dilakukan pendiaman etil asetat dengan ammonia agar reaksi berlangsung cepat sehingga didapatkan produk dalam jumlah yang banyak.

Hasil destilat yang didapat dilakukan uji dengan KLT dengan tujuan untuk membuktikan bahwa destilat yang diperoleh adalah asetamida. KLT yang digunakan dengan tinggi 5 cm, lebar 2 cm dan jaraknya 0,3 cm. Uji yang dilakukan dengan eluen kloroform dan digunakan etanol untuk mengidentifikasi noda, setelah ditotol noda, untuk melihat noda dapat dilihat dari lampu sinar UV. Hasil yang diperoleh tidak terlihat noda/spot yang muncul dari KLT. Ini mengakibatkan terjadinya kesalahan atau destilat yang diperoleh bukan asetamida murni dan dengan demikian tidak dapat diukur nilai Rf pada percobaan ini.

Mekanisme reaksinya adalah :

Berdasarkan dari mekanisme dapat dijelas kan bahwa bahwa pada reaksi pertama terjadi pemutusan ikatan rangkap yaitu dari atom C ke atom O. atom O ini memiliki 2 elekton bebas dan 2 elektron yang berikatan kemudian pada reaksi kedua atom C menjadi positif yang artinya kekurangan elektron. Atom C yang elektropositif ini diserang oleh NH₃ yang lebih elektronegatif. Kemudian pada reaksi ketiga dimana atom O menyerang H yang lebih elektropositif dan atom N juga menyerang H sehingga pada reaksi keempat didapatkan senyawa NH₃ manjadi senyawa NH₂ sedangkan O nya kelebihan elektron dan menyerang ikatan pada atom C. Namun O yang berikatan dengan C₂H₅ lebih bersifat kekurangan elektron. Reaksi keempat ini menyebabkan ikatan rangkap antara atom C dan atom O tetapi ikatan antara O dengan C₂H₅ ini lepas sehingga yang dihasilkan adalah senyawa asetamida atau CH₃CONH₂ sebagai destilat dan etanol atau C₂H₅OH sebagai larutan kedua, yang dipisah melelui proses destilasiberdasarkan titik didih masing-masing larutan . karena yang ingin dipakai adalah asetamida maka hanya asetamida yang diambil dan etanolnya tidak dipakai lagi.

Penjelasan singkatnya dari mekanisme reaksi diatas, terjadi pelepasan ikatan rangkap pada etil asetat. Kemudian saat direaksikan dengan amonia, terlihat bahwa NH₃ menyerang karbon positif dari etil asetat dan kedua pereaksi mengalami pengikatan. Lalu, reaksi yang ketiga terjadi penyerangan H dari NH₃ oleh O, sehingga H lepas dan berikatan dengan O. Selanjutnya terjadi ikatan rangkap kembali, dimana membentuk senyawa asetamida yang berikatan dengan etanol. Setelah itu terjadi pelepasan etanol yang mudah menguap terlebih dahulu. Terbentuklah senyawa asetamida

IV. KESIMPULAN DAN SARAN

4.1  Simpulan

Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa pembuatan asetamida dilakukan dengan mereaksikan etil asetat dan ammonia. Dimana proses ini disebut dengan ammonolisis ester. Mekanismenya melalui proses destilasi sampai diperoleh cairan murni yang disebut asetamida.

4.2 Saran

Adapun saran pada percobaan ini adalah dapat digunakan jenis asam karboksilat yang lainnya sebagai pengganti etil asetat.

DAFTAR PUSTAKA

Basri, S., 2003. Kamus Kimia. Rineka Cipta. Jakarta

Daintith, J, 1994. Kamus Lengkap Kimia. Alih bahasa : Suminar Achmadi. Erlangga. Jakarta.

Day R, A., dan Underwood A,L., 2002. Analisis Kimia Kuantitatif. Alih Bahasa : A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta

Elvianto, D.W dan Muyasarroh. 2011. Ektraksi Minyak Atsiri Pada Tanaman Kemangi Dengan Proses Destilasi. ITN Malang. Malang.

Fessenden, R.J dan Fessenden J.S., 1992. Kimia Organik, Jilid I, Edisi 3, A.B : A.H Pudjaatmaka, Erlangga, Jakarta.

Hart, H. Crame, J.E dan Hart, D.J, 2003. Kimia Organik. Jilid I. Edisi 3. AB : Suminar Achmadi, Erlangga, Jakarta.

Marlina, S., dkk. 2012. Pengaruh Konsentrasi Oksidator Pada Proses Hidroksilasi Minyak Jarak (Castor Oil) Dengan atau Tanpa Proteksi Gugus Hidroksi. Vol. 1 No.5 ISSN 2403-5672. ITB. Bandung.

Sudjadi. 1998. Metode Pemisahan. Kanisius. Yogyakarta