LAPORAN PRAKTIKUM PEMBUATAN METIL ETIL KETON

PEMBUATAN METIL ETIL KETON

ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan reaksi dan pembuatan metal etil keton. Dalam percobaan ini MEK dibuat dengan mereaksikan larutan 2-butanol dengan campuran larutan kalium kromat dan asam sulfat pekat sebagai katalis asam dengan reaksi yang digunakan adalah reaksi oksidasi antara campuran kalium kromat dan asam sulfat dengan 2-butanol sehingga larutan berwarna hijau kehitaman menghasilkan uap yang diserap oleh pecahan kaca dan diubah menjadi larutan melalui pendinginan oleh kondensor. Selain reaksi redoks juga terjadi reaksi substitusi SN₂ yaitu reaksi penataan ulang dengan adanya katalis. Metode yang digunakan adalah destilasi bertingkat, destilasi pertama pada suhu 90-92 ^oC adalah suhu maksimum menghasilkan MEK dengan campuran alkohol karena yang ingin didapatkan adalah MEK yang murni sehingga perlu didestilasi yang kedua kalinya pada suhu 78 ^oC sehingga didapatkan metil etil keton yang murni berupa larutan bening dengan aroma yang khas yaitu bau amis yang tajam.

Kata Kunci: 2-butanol, destilasi, kalium kromat, metil etil keton dan reaksi redoks.

I.                   PENDAHULUAN

Alkohol merupakan senyawa yang brupa cairan encer dan mudah bercampur dengan air dalam segala pebandingan. Alkohol memiliki rumus R-OH dengan R adalah suatu alkil baik alifatik maupun siklik. Contoh beberapa senyawa alkohol yaitu metanol, etanol, propanol, dan butanol (Hart, 2003).

Keton memiliki rumus molekul yang sama dengan aldehid. Keton memiliki dua gugus alkil yang terikat pada karbon karbonil. Perbedaan keton dengan aldehit adalah keton tidak mudah teroksidasi, sedangkan aldehid mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat (Hart.2003; Oxtoby, dkk, 2001). Keton bisa berarti gugus ganda yang dikarakterisasikan oleh sebuah gugus karboni (C=O) yang terhubung dengan dua atom karbon. Alkohol alifatik, aldehid dan keton sebagian besar diperkirakan dibentuk oleh oksidasi lemak dan asam lemak (Rusky, dkk, 2013).

Metil etil keton atau disebut juga sebagai 2-butanon adalah suatu pelarut yang mempunyai rumus molekul CH₃COCH₂CH₃. Metil etil keton merupakan cairan tidak berwarna seperti minyak, titik didihnya 79,57 ^oC dengan berat molekul 72,10 kg/kmol (Daintith, 1994).

Metil etil keton (MEK) yang sering disebut dengan 2-butanon adalah salah satu jenis pelarut yang mempunyai rumus molekul CH₃COCH₂CH₃. Metil etil keton mempunyai bau khas keton yang kuat. Dalam kondisi tertentu bahan kimia ini mudah meledak dan terbakar (Oxtoby, dkk, 2001).

Butanon dapat melarutkan berbagai zat dan digunakan sebagai pelarut dalam proses melibatkan gas, resin, selulosa, asetat dan nitro selulosa. Butanon adalah pendahulu metil etil keton peroksida, sebagai katalis berbagai polimerisasi reaksi. Metil etil keton merupakan bahan dengan kualitas sintesis, butanon adalah pendahulu metil etil keton peroksida yaitu sebuah katalis untuk beberapa polimerisasi reaksi dan sebagagai pengering (Ratni, dkk, 2002).

Penelitian tentang metil etil keton sangat banyak dilakukan karena metil etil keton sangat diperlukan dalam berbagai bidang baik industri, farmasi dan lain sebagainya sedangkan dalam skala laboratorium, metil etil keton biasa digunkan sebagai pelarut. Dengan kugunaan metil etil keton yang begitu banyak ini sehingga dilakukanlah percobaan ini tetapi dalam skala laboratorium.

II.                METODOLOGI

2.1 Alat dan Bahan

2.1.1 Alat

Alat-alat yang digunakan pada percobaan kali ini adalah batang pengaduk, bulb, botol semprot, kolom berisi pecahan kaca, labu destilasi, labu destilasi leher 3, corong pisah, heat mantle, pompa, kondensor, erlenmeyer, labu ukur, cawan petri, spatula, gelas beaker, magnetik stirer, pipet ukur, spatula, statif, dan termometer.

2.1.2 Bahan

Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah akuades, asam sulfat, sec-butil alkohol, dan kalium dikromat.

2.2 Rangkaian Alat

Gambar 2.2.1 Rangkaian alat destilasi

2.3 Prosedur Kerja

Prosedur pertama yang dilakukan yaitu dicampurkan 50 mL sec-butil alkohol, 100 mL akuades dan batu didih ke labu alas bulat leher tiga. Dilarutkan 100 gram K₂­Cr_­2O_­7 anhidrat dalam 125 mL akuades. Ditambahkan perlahan 80 mL H_­2SO₄ pekat ke gelas beaker sambil diaduk, lalu dibiarkan sampai dingin ke suhu semula. Dipindahkan campuran ke corong pisah dan dipasang ke labu alas bulat dalam keadaan tertutup. Dipasang termometer ke labu alas bulat. Dirangkai peralatan destilasi. Dipanaskan labu alas bulat hingga larutan alkohol mulai mendidih. Dialirkan perlahan campuran dikromat dalam corong pisah ke labu alas bulat dengan suhu dijaga tidak lebih dari 90 ˚C. Ditampung semua destilat A yang keluar dibawah suhu 95˚C. Dimatikan pemanas. Dimasukkan destilat A ke labu destilasi bersih dan kering. Didestilasi destilat A perlahan-lahan, ditampung destilat B pada suhu 78 ˚C.

III.             HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Tabel Pengamatan

No	Perlakuan	Pengamatan
1.	Dimasukkan dalam labu sec-butil alkohol, akuades dan batu didih	Sec-butil alkohol = 50 mL
2.	Dilarutkan K2Cr2O7 dalam akuades	K2Cr2O7 = 100 gr dalam 125 mL
3.	Ditambah perlahan H2SO4 pekat, aduk	H2SO4 80 mL
4.	Dipindah dalam corong pisah	Corong pisah dihubungkan dengan labu
5.	Dipanaskan labu pada prosedur 1
6.	Dialirkan campuran dikromat	Secara perlahan
7.	Diaduk dengan magnetic stirrer
8.	Dipanaskan, tamping destilat A	Destilat A berwarna hijau tua
9.	Dimatikan pemanasan, tunggu hingga mendingin
10.	Residu dituang dalam beaker
11.	Destilat A dimasukkan dalam labu gelas
12.	Didestilasi destilat A
13.	Ditampung destilat B	Destilat B Metil Etil Keton

3.2 Pembahasan

Butanon atau metil etil keton merupakan suatu senyawa organik tak berwarna dan memiliki bau yang khas. Pembuatannya berasal dari pengoksidasian 2-butanol dengan katalis yang mengandung kromat. Peristiwa yang terjadi adalah pendehidrogenasian 2-butanol melalui destilasi bertingkat.

Tujuan dari dilakukan percobaan ini adalah untuk melakukan oksidasi terhadap senyawa sec-butil alkohoh (2-butanol) dengan menggunakan K_­2­_­­Cr_­2­O_­7 ­dan asam sulfat sebagai katalis. Adapun prinsip dari percobaan ini adalah pembuatan metil etil keton melalui reaksi oksidasi alkohol sekunder (2-butanol) dengan bantuan katalis K₂Cr₂O₇ dan H₂SO₄. Reaksi yang terjadi :

Pembuatan metil etil keton ini menggunakan prinsip dasar destilasi yaitu pemisahan komponen cairan berdasarkan perbedaan titik didihnya.

3.2.1 Analisis Prosedur

Destilasi adalah suatu metode yang digunakan untuk pemisahan dan pemurnian cairan berdasarkan kecepatan atau kemudahan menguap (volatilitas) bahan.penguapan atau destilasi umumnya merupakan proses pemisahan satu tahap. Proses ini dapat dilakukan secara kontinyu pada tekanan normal (Hart, 2003).

Destilasi dapat dilakukan dengan memanaskan suatu campuran dalam bentuk cairan hingga mencapai titik didihnya. Setelah mencapai titik didihnya komponen-komponen yang titik didihnya lebih rendah akan menguap terlebih dahulu. Uapnya masuk di kondensor dan diubah menjadi cairan lagi (Day dan Underwood, 2002).

Destilasi bertingkat atau destilasi fraksionasi merupakan proses pemisahan dua bahan yang mempunyai titik didih yang tidak berbeda jauh. Fungsi destilasi fraksionisasi adalah memisahkan komponen-komponen cair, dua atau lebih, dari suatu larutan berdasarkan perbedaan titik didihnya.

Prosedur pertama yang dilakukan adalah dicampurkan 2-butanol dan akuades serta ditambahkan batu didih  ke labu destilat. Batu didih digunakan untuk meratakan panas larutan dan untuk mencegah terjadinya ledakan (bumping). Sementara itu dibuat larutan K_­2Cr_­2O_­7 dan perlahan-lahan ditambah H_­2SO_­4 pekat. Prosedur ini dilakukan untuk membuat pereaksi jones. Reagen jones adalah suatu larutan trioksida dalam asam sulfat encer dan aseton digunakan sebagai agen pengoksidasi. Reaksinya adalah sebagai berikut:

K_­2Cr_­2O_­7 + H_­2SO_­4 → K_­2SO_­4 + H_­2Cr_­2O_­7

            Reagen jones cocok digunakan untuk oksidasi alkohol sekunder untuk keton dan alkohol khususnya untuk asam karboksilat dan untuk beberapa kasus untuk aldehida. Reaksi tersebut menghasilkan asam kromat yang berfungsi sebagai katalis dalam percobaan ini.

            Larutan K_­2Cr_­2O_­7  yang telah dibuat dibiarkan terlebih dahulu di dalam gelas beaker sampai kembali ke suhu semula untuk mengendapkan K_­2Cr_­2O_­7 yang tidak bereaksi dengan asam sulfat. Kemudian larutan dipindahkan ke corong pisah dan dirangkai dengan labu leher tiga dengan keadaan tertutup. Termometer juga dirangkai pada labu leher tiga agar praktikan dapat mengamati suhu larutan. Labu dipanaskan perlahan-lahan sampai larutan alkoholnya mulai mendidih. Hal ini bertujuan agar larutan menghasilkan gas H₂ terlebih dahulu yang bertugas untuk mendorong larutan melalui kaca sehingga uap dapat sampai ke kondensor. Kolom destilasi harus diisi dengan pecahan-pecahan kaca untuk mengurangi tekanan gas H_­2  saat dipanaskan. Setelah mendidih, dialirkan perlahan-lahan katalis dari corong pisah ke labu. Larutan dalam labu berubah dari tidak berwarna menjadi hijau kehitaman. Suhu dijaga tidak lebih dari 90-92˚C untuk menguapkan butanon dan butanol yang masih belum bereaksi dengan katalis asam kromat. Jika lebih dari suhu tersebut, di khawatirkan pelarut air dan pelarut lainnya akan ikut menguap sehingga proses destilasinya tidak maksimal. Destilat yang dihasilkan dipindahkan ke labu destilasi dan dilanjutkan destilasi kedua pada rentang suhu 78-82˚C, yakni titik didih metil etil keton. Destilasi kedua ini bertujuan untuk memisahkan metil etil keton dengan 2-butanol dan air yang masih tersisa. Dilakukan destilasi bertingkat untuk memperoleh senyawa butanon murni, dimana hasil destilasi pertama terbentuk butanon dan H₂. Hasil destilasi kedua diperoleh butanon murni dan H₂ terpisah dan tertinggal di labu destilasi. Hasil destilasi diamati dan hasilnya larutan tak berwarna dan berbau menyengat.

Sintesis senyawa organik memerlukan waktu yang cukup lama.Bisa dalam hitungan jam, maupun hitungan hari. Maka dari itu dibutuhkan bantuan katalis. Dalam hal ini menggunakan asam sulfat dan kalium dikromat. Menggunakan H₂SO₄ sebagai pemberi suasana asam dan sebagai katalis dari reaksi tersebut, dimana katalis ini berfungsi sebagai mempercepat reaksi, karena reaksi esterifikasi ini tergolong reaksi lambat yang memerlukan waktu yang begitu lama sehingga perlu ditambahkan dengan bantuan katalis, selain itu H₂SO₄ juga mempercepat terjadinya kesetimbangan pada waktu yang cepat. Dalam reaksi esterifikasi, ion H⁺ dari H₂SO₄ berperan dalam pembentukan metil etil keton dan juga berperan dalam reaksi sebaliknya yakni reaksi hidrolisis. Sedangkan kalium dikromat ini berfungsi sebagai pengoksidasi, dimana nanti larutannya akan berubah warna menjadi hijau kehitaman. Reaksi ini antara lain :

Dari reaksi diatas dapat dilihat bahwa H_­⁺_­­ dari asam sulfat akan menyerang atom H yang berikatan dengan C karbokatian sehingga hasil yang didapatkan adalah 2-butanon dan gas H₂.

Percobaan ini terdapat 3 bagian dari labu destilasinya, yaitu bagian kiri terdapat corong pisah yang berisi katalis dan larutan pengoksidasi, bagian tengah terdapat kolom berisi pecahan kaca daan bagian kanan terdapat termometer. Untuk kolom yang berisi pecahan kaca sendiri ini berfungsi untuk menyerap atau meredamkan gas  H₂ dari hasil reaksi. Sedangkan termometer untuk mengukur atau mendeteksi suhu dari larutan. Pada saat proses destilasi, ketika dialirkan dengan katalis larutan yang berada dalam labu destilasi berubah menjadi warna hijau kehitaman, disebabkan karena terjadinya pengoksidasian oleh kalium dikromat, serta terjadinya pengoksidasian alkohol sekunder. Diketahui bahwa pengoksidasian alkohol primer akan menghasilkan aldehid sedangkan pengoksidasian alkohol sekunder adalah keton. Suhu yang digunakan disini adalah 90-92. Suhu ini dijaga agar sec-butil alkohol tidak habis. Jika suhunya sudah mencapai suhu maksimumnya ini maka proses destilasinya harus dihentikan ketika sudah terdapat larutan yang diinginkan. Larutan yang didapat yaitu larutan butanon murni pada detilasi kedua kalinya.

3.2.2 Analisis Hasil

Pada saat proses destilasi, ketika dialirkan dengan katalis larutan yang berada dalam labu destilasi berubah menjadi warna hijau kehitaman, perubahan warna tersebut disebabkan karena terjadinya pengoksidasian oleh kalium dikromat, serta terjadinya pengoksidasian alkohol sekunder. Hasil destilasi pertama terbentuk butanon dan H₂. Hasil destilasi kedua diperoleh butanon murni dan H₂ terpisah dan tertinggal di labu destilasi. Hasil destilasi diamati dan hasilnya larutan tak berwarna dan berbau menyengat.

Sifat fisik dan sifat kimia dari senyaa metil etil keton adalah senyawa organik tak berwarna dan memiliki bau yang khas. Metil etil keton merupakan cairan tidak berwarna seperti minyak, titik didihnya 79,57 ^oC dengan berat molekul 72,10 kg/kmol (Daintith, 1994).

Mekanisme reaksi :

a.       Reaksi antara kalium dikromat dengan asam sulfat

b.      Reaksi antara sec-butil alcohol dengan kalium dikromat

Berdasarkan dari mekanisme dapat dijelaskan bahwa pada reaksi pertama terjadi pemutusan ikatan oleh atom K, dimana atom K dari kalium dikromat ini diserang oleh O yang mempunyai elektron bebas berasal dari asam sulfat, sehingga terjadi pengoksidasian. Karena ikatan K putus maka satu atom H dari asam sulfat berikatan dengan kalium dikromat sehingga dihasilkan senyawa ­K_­C_­­r_­2­O_­4 dan OH _­­sedangkan asam sulfat menjadi KSO_­4 ­dan H_­⁺_­.Kemudian reaksi keduanya atom H menyerang O dalam senyawa sulfat. Reaksi ketiga atom H diserang oleh ikatan rangkap dan O menyerang ikatan rangkap Cr. Hal ini meyebabkan terjadinya pemutusan ikatan pada OH yang berikatan dengan kalium dikromat dan terbentuk senyawa H_­2­O sehingga hasil akhir yang didapatkan adalah H_­2Cr_­­O_­4.

­Mekanisme yang kedua yaitu reaksi antara sec-butil alkohol daan kalium dikromat ini merupakan reaksi SN_­2 ­karena menggunakan katalis H_­2­O­. Pada tahap pertama dapat dilihat bahwa karbokation C menyerang O sehingga ikatannya putus  menghasilkan karbokation positif yang artinya kekurangan elektron atau miskin elektron. Karbokation positif ini pada tahap kedua diserang oleh O yang bersifat elektronegatif sehingga lebih suka menyerang yang positif sehingga dihasilkan gugus yang saling berikatan dapat dilihat pada reaksi, dimana atom O dari Cr berikatan dengan atom C membentuk ikatan baru disini terjadi pemutusan ikatan rangkap atom Cr dengan ikatan rangkap atom C sedangkan ikatan rangkap atom C yang satunya menyerang atom H dengan katalia H_­2 ­ sehingga dihasilkan metil etil keton.

IV.             KESIMPULAN DAN SARAN

4.1 Simpulan

Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa :

a.         Pembuatan etil metil keton dapat dilakukan degan mereaksikan 2-butanol dengan kalium dikromat dan asam sulfat pekat dengan H⁺ sebagai katalis dan kalium dikromat sebagai pengoksidasi.

b.        Mekanismenya melalui proses destilasi bertingat sampai diperoleh cairan murni yang disebut dengan metil etil keton.

4.2 Saran

Berdasarkan percobaan yang dilakukan dapat disarankan menggunakan agen pengoksidasi seperti KMnO₄ sebagai pengganti K₂Cr₂O₇.

DAFTAR PUSTAKA

Daintith, J. 1994. Kamus Lengkap Kimia Oxford. Alih bahasa: Suminar Achmadi. Erlangga. Jakarta.

Day R, A., dan Underwood A,L., 2002. Analisis Kimia Kuantitatif. Alih Bahasa : A.H. Pudjaatmaka. Erlangga. Jakarta

Hart, H. Craine, J.E dan Hart, P.J. 2003. Kimia Organik. Edisi 1. Alih bahasa: Suminar Achmadi. Erlangga. Jakarta.

Keenan, C.W, Kleinfelter D.C dan Wood J.H. 1996. Kimia Untuk Universitas. Erlangga. Jakarta.

Kusuma. S. 1983. Pengetahuan Bahan-Bahan. Edisi 6. Erlangga. Jakarta.

Oxtoby DN, Gillis HP, Nachtrieb NH. 2001. Prinsip Prinsip Kimia Modern. Edisi 4. Jilid 2.  Erlangga. Jakarta.

Ratni K, Darmansiawati H, dan Sudirman. 2002. Pembuatan Dan Karakteristik Komposit Polimer Berpenguat Serat Alam. Vol 3. BATAN. Tangerang.

Rusky I.P, Rostini dan Muhammad. 2013. Komposisi Kandungan Senyawa Plavour Ikan Dan Hasil Pengukusannya. Universitas Padjadjaran.