LAPORAN PRAKTIKUM REAKSI DAN PEMBUATAN SEC-BUTIL KLORIDA

REAKSI DAN PEMBUATAN SEC-BUTIL KLORIDA

ABSTRAK

Telah dilakukan percobaan reaksi dan pembuatan sec-butil klorida. Senyawa sec-butil klorida  merupakan suatu senyawa alkil halida yang didapatkan dengan mereaksikan sec-butil alkohol dengan asam kuat yaitu asam klorida dengan bantuan AlCl₃ sebagai katalis untuk mempercepat reaksi. Percobaan ini menggunakan metode ekstraksi, refluks dan destilasi bertingkat dengan reaksi yang digunakan adalah reaksi substitusi nukleofilik (SN₂) yang akan menghasilkan senyawa sec-butil klorida, dengan suhu refluks yang digunakan T 115  dan suhu destilasi tidak melebihi suhu T 80 . Hasil yang didapatkan pada destilasi terakhir berupa sec-butil klorida dalam keadaan murni berwarna bening sebanyak 2 tetes.

Kata Kunci: destilasi, ekstraksi, refluks, sec-butil klorida dan SN₂.

I.                   PENDAHULUAN

Sec-butil klorida merupakan salah satu senyawa kimia yang sangat penting. Senyawa ini banyak digunakan sebagai pelarut dan reagen kimia sebagai senyawa antara menjadi senyawa lainnya yang lebih berguna, contohnya dalam pembuatan butil litium, katalis untuk pembuatan karet sintesis, surfaktan kationik, pestisida dan produk farmasi (Aijun, 2008).

Alkil klorida umumnya dibuat dari alkohol yang sesuai dan agen pengklorinasi seperti asam klorida, tionil klorida, dan fosgen atau fosfor klorida. Bisa juga dibuat dengan mereaksikan alkena yang sesuai dengan hidrogen klorida(Aijun, 2008).

Kegunaan yang begitu banyak dari sec-butil klorida inilah yang menunjang dilakukannya percobaan ini walaupun dalam skala laboratorium. Dengan tujuan adalah untuk mengetahui reaksi dan cara pembuatan sec-butil klorida melalui reaksi substitusi nukleofilik SN₂. Adapun prinsip dari percobaan ini adalah pembuatan sec-butil klorida dari senyawa alkil dengan mereaksikan sec-butil alkohol dengan asam klorida kuat dan menggunakan bantuan katalis AlCl₃ untuk mempercepat reaksi, dengan metode yang digunakan adalah metode ekstraksi, refluks, dan destilasi bertingkat dengan menggunakan suhu tertentu sesuai dengan titik didih larutannya. Di mana pada destilasi terakhir akan didapatkan adalah senyawa murni sec-butil klorida.

II.                METODOLOGI

2.1      Alat dan bahan

2.1.1         Alat

Alat-alat yang digunakan pada percobaan ini adalah batang pengaduk, botol semprot, bulb, corong kaca, erlenmeyer, erlenmeyer buchner, heat mantle, karet gabus, kondensor, kondensor liebig, gelas beaker, cawan petri, labu destilasi, labu leher dua, pipet ukur, pompa air, statif, spatula dan termometer.

2.1.2        Bahan

Bahan-bahan yang digunakan pada percobaan ini adalah akuades (H₂O), asam sulfat (H₂SO₄), asam klorida (HCl), sec-butil alkohol, natrium hidroksida (NaOH), kalsium klorida (CaCl₂), dan aluminium (III) klorida (AlCl₃).

2.2      Rangkaian Alat

Gambar 2.2.1 Rangkaian alat refluks

Gambar 2.2.2 Rangkaian alat ekstraksi

Gambar 2.2.3 Rangkaian alat destilasi

2.3      Prosedur Kerja

Percobaan ini dimulai dengan dimasukannya 40 ml HCl dan ditambahkan 65 gram padatan  aluminium klorida. Selanjutnya dirangkai alat, ditambahkan pula 25 ml sec-butanol kedalam labu leher dua. Direfluks selama 2 jam hingga suhu mencapi 115 . Dibiarkan hingga larutan menjadi dingin. Setelah dingin, dipasang rangkaian alat ekstraksi dan dikumpulkan cairan yang mendidih dibawah suhu 115 . Dipisahkan lapisan atas destilat, dicampurkan dengan asam sulfat dengan volume yang sama. Dipindahkan campuran ke labu destilasi dan ditutup dengan gabus pada bagian samping. Direfluks kembali selama 15-30 menit dan destilasi klorida dari asam. Dicuci destilat dengan 25 ml air, 10 ml NaOH dan 25 ml air. Dikeringkan diatas 1-2 g kalsium klorida saring dan didestilasi kembali. Dikumpulkan sec-butil klorida yang terbentuk. Didestilasi campuran, diambil destilat pada suhu 76-79˚C. Destilat dicuci dengan 25 mL air, 10 mL NaOH 5%, dan 25 mL air. Larutan dikeringkan diatas kalsium klorida, disaring dan didestilasi.  Sec-butil klorida dikumpulkan pada suhu 75-78˚C.

III.             HASIL DAN PEMBAHASAN

3.1 Tabel Pengamatan

No	Perlakuan	Pengamatan
1.	Dimasukan HCl, AlCl3 dan sec-butanol, direfluks 2 jam hingga  suhu 115 .	AlCl3 = 65 gram HCl = 40 mL Sec-butil alkohol = 25 mL
2.	Dibiarkan hingga dingin.
3.	Didestilasi larutan, suhu kurang 115 .
4.	Dipisahkan lapisan atas destilat dan tambahkan H2SO4. Direfluks selama 15 menit, kemudian destilasi kembali.
5.	Dicuci dengan air, NaOH dan air. Dikeringkan diatas CaCl2.	Larutan sec-butil klorida bewarna putih dan non polar. Destilat yang didapat yaitu 2 tetes.

3.2  Pembahasan

Haloalkana atau alkil halida merupakan senyawa organik yang satu atau beberapa atom hidrogen dari alkana digantikan oleh atom dari gugus halida. Contohnya adalah senyawa klorometana dan dibromometana, alkil halida umumnya dibuat dari alkohol dan senyawa pembawa halogen (Basri, 2003). Haloalkana dapat disintesis dengan mereaksikan langsung antara alkana dengan halogen yang tereduksi dari suatu asam melalui mekanisme reaksi SN₂. Sec-butil klorida merupakan senyawa organik dimana salah satu gugus hidrogennya tersubtitusi oleh gugus halida dari Cl^-.

Tujuan dari percobaan ini adalah untuk mengetahui cara pembuatan sec-butil klorida secara laboratorium. Sec-butil klorida banyak di gunakan sebagai agen pengalkilasi dalam organosintesis dan pembuatan senyawa organologam sebagai pelarut.

Prinsip dari percobaan ini adalah pembuatan sec-butil klorida dengan mereaksikan sec-butil alkohol dan asam klorida dengan bantuan katalis AlCl₃ dan H₂SO₄ yang dapat mempercepat  reaksi SN₂. Reaksi yang terjadi :

Aplikasi sec-butil klorida adalah sebagai bahan pembuatan dibenzil teraferat yang digunakan sebagai alternatif daur ulang palstik bekas. (Suwardi, dkk., 2005). Berdasarkan aplikasi dan penggunaan senyawa ini, maka percobaan sec-butil klorida ini dilakukaan.

Prinsip mekanisme reaksi SN₂ pada percobaan ini yaitu terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah nukleofil kuat seperti –OH pada kasus ini.

Percobaan sintesis sec-butil klorida diawali dengan dimasukannya 40 ml HCl ke dalam labu destilasi 200 ml. asam klorida merupakan asam kuat yang berfungsi sebagai penyumbang gugus halida Cl yang akan mensubstitusi gugus OH pada senyawa sec-butanol. Selanjutnya ditambahkan pula 65 gram padatan AlCl₃. Aluminium (III) klorida berperan sebagai zat yang mempercepat terjadinya reaksi tanpa ikut bereaksi (katalis). Dalam reaksi ini perlu ditambahkan katalis karena reaksi SN₂ berjalan sangat lambat. Hal ini disebabkan karena besarnya energi aktifasi pada saat proses reaksi berlangsung. Dimasukan pula sec-butil alkohol ke dalam labu destilasi. Dalam hal ini, sec-butil alkohol berperan sebagai penyubang rantai karbon alkana yang akan berikatan dengan gugus halida.

Selanjutnya dirangkai alat, direfluks larutan selama 2 jam. Refluks merupakan metode yang digunakan untuk memisahkan campuran larutan. Prinsipnya adalah dengan cara mendidihkan cairan atau larutan dalam labu destilasi, uap yang terbentuk akan di  ditampung dengan alat pengembun (berisi air es) sehingga uap cairan akan kembali mengembun dan mengalir kembali ke dalam labu destilasi. Proses ini berulang-ulang sampai suhu mencapai 115 . Proses refluks meliputi proses pemanasan, penguapan, pencairan dan penguapan ulang. Fungsi proses refluks ini ditujukan untuk mempercepat atau menyempurnakan reaksi yang sedang berlangsung. Adapun larutan yang dipanaskan akan membentuk klor (Cl) yang bereaksi dengan air membentuk klorat. Pada pemanasan suhu dijaga hingga 115 . Suhu ini merupakan suhu optimum untuk mereaksikan HCl (110 ) dengan butanol (117 ) karena titik didih penguapan yang berdekatan (Daintith, 1994). Ditambahkan pula batu didih ke dalam labu destilasi adalah untuk meratakan panas sehingga panas menjadi homogen pada seluruh bagian. Tanpa batu didih, maka larutan yang dipanaskan akan menjadi sangat panas pada bagian tertentu, lalu tiba-tiba akan mengeluarkan uap panas dan meledak (bumping).

Setelah di refluks, biarkan larutan menjadi dingin. Selanjutnya detilasi larutan. Panaskan labu destilasi dibawah suhu 115  dan kumpulkan destilat yang terbentuk. Destilasi merupakan proses pemisahan larutan berdasarkan titik didih. Senyawa yang titik didihnya lebih rendah akan teruapkan terlebih dahulu, kemudian diembunkan kembali ketika melewati kondensor dan ditampung sebagai hasil destilat (Siti, dkk., 2012).

Destilat yang diperoleh memiliki 2 lapisan. Pada lapisan atas adalah sec-butil alkohol, sedangkan bagian bawah adalah air dan pengotor lainnya. Sec-butil alkohol berada di atas karena masa jenisnya lebih kecil dibandingan air dan pengotornya. Pisahkan lapisan atas dengan menggunakan metode ekstraksi cair-cair. Ekstraksi merupakan metode pemisahan larutan berdasarkan tingkat kepolaran (Bambang, dkk., 2012). Lapisan atas bersifat non polar dan lapisan bawah bersifat polar.

Lapisan atas yang diperoleh merupakan sec-butil klorida yang masih berikatan bersama dengan pengotornya. Selanjutnya ditambahkan larutan dengan H₂SO₄ pekat_. Tujuannya adalah memberikan suasana asam dan protonasi. Selain itu juga ditujukan untuk menghilangkan penggotor dengan cara membentuk garam Al₂(SO4)_3.

Campuran selanjutnya direfluks kembali selama 15-30 menit untuk mengoptimalisasikan reaksi yang terjadi antara HCl dengan n butanol. Kemudian dilanjutkan dengan destilasi pada suhu lewat dari 76-79 . Tujuan didestilasi kembali adalah untuk membersihkan pengotor dan protonasi H⁺ dari asam klorida. Selanjutnya cuci destilat dengan menggunakan 25 ml air (H₂O) untuk menghilangkan pengotor yang bersifat polar. Selanjutnya dicuci dengan 25 ml NaOH. Tujuannya adalah untuk menetralkan pengotor dari asam klorida dan asam sulfat. Terakhir, cuci destilat dengan air kembali untuk menetralkan pengotor yang berupa NaOH. Langkah selanjutnya adalah mengeringkan destilat diatas 1-2 g CaCl_2. Kalsium klorida merupakan senyawa yang memiliki afinitas yang tinggi terhadap air sehingga mampu mengikat penggotor yang berupa air. Disaring destilat yang diperoleh untuk menghilangkan CaCl_2. Destilasi kembali untuk mendapatkan sec-butil klorida yang benar-benar murni. Hasil destilasi dipanaskan pada suhu 75-78 . Berdasarkan percobaan diperoleh sec-butil klorida sebanyak 2 tetes, bewarna putih dan bersifat non polar.

Mekanisme reaksi :

Reaksi pembentukan sec-butil klorida melalui mekanisme SN₂. Alkil halida yang bermuatan negatif (nukleofil) memiliki pasangan elekton bebas yang menyerang CH⁺ (elektrofil) yang kehilangan gugus OH. Dengan demikian terjadi substusi gugus OH dengan alkil halida Cl pada rantai karbon alkana membentuk sec-butil klorida. OH lebih sulit lepas, untuk melepaskannya harus dibuat dalam suasana asam dan dipanaskan menggunakan refluks untuk memutuskan ikatannya.

Cl₂ + H₂O  HCl + HClO

Reaksi pada proses refluks. Gas klor yang terbentuk bereaksi dengan H₂O pada saat pengembunan. Reaksi ini menghasilkan HCl kembali dan klorat.

2AlCl₃ + 3H₂SO₄  Al₂(SO4)₃ + 6HCl

Reaksi antara katalis AlCl₃ dengan H₂SO₄ kan menghasilkan endapan garam Al₂(SO4)_3. Garam tersebut merupakan penggotor yang harus dihilangkan untuk mendapatkan sec-butil klorida murni.

H₂SO₄ + 2NaOH  Na₂SO₄ + H₂O

Penambahan NaOH pada destilat yang mengandung H₂SO₄ bereaksi membentuk garam Na₂SO_4. Dengan demikian sisa H2SO₄ dapat dihilangkan dari destilat karena berikatan dengan NaOH.

CaCl₂ + xH₂O  CaCl₂. xH₂O

Kalsium klorida memiliki afinitas yang tinggi terhadap air. Ditambahkannya CaCl₂ akan mampu mengikat pengotor berupa air (membentuk CaCl₂. xH₂O)  pada sec-butil klorida yang dihasilkan.

IV.             KESIMPULAN DAN SARAN

4.1  Simpulan

Sec-butil klorida dapat dibuat dengan mereaksikan sec-butanol dan asam klorida pekat dengan katalis aluminium (III) klorida melalui mekanisme SN₂. Pembuatan senyawa ini menggunakan proses refluks, destilasi, dan ekstraksi.

4.2 Saran

Adapun saran pada percobaan ini adalah dapat digunakan FeCl₃ dan ZnCl₂ sebagai pengganti AlCl₃, dimana FeCl₃ dan ZnCl₂ dapat digunakan sebagai katalis pada percobaan ini.

DAFTAR PUSTAKA

Aijun shun, nie yi, et all. 2008. Preparation of Butyl Chloride from Butanol and Hydrochloric Acid Using Ionic Liquids as Catalyst. Chinese Journal of Chemical Engineering, 16(1) 151—154 (2008)

Bambang Srijanto, Olivia, B. P., Lely, K., Eriawan, R., dan Sriningsih. 2012. Pemurnian Ekstrak Etanol Sambiloto (Andrographis  Paniculata Ness.) Dengan Teknik Ekstraksi Cair-Cair. Pusat Teknologi Farmasi dan Medika-BPPT.

Basri, S., 2003. Kamus Kimia. Rineka Cipta. Jakarta

Daintith, J, 1994. Kamus Lengkap Kimia. Alih bahasa : Suminar Achmadi. Erlangga. Jakarta.

Siti, N., Efri, M dan Marleen, H. 2012. Pemisahan Eugenol dan Minyak Cengkeh Dengan Destilasi fraksionasi. Teknologi Industri pangan, UNPAD.

Suwardi, Crus, F. P, Agus, S., dan Dyah, A. 2005. Sintesis Dibenzil Tereflatat Melalui Depolarisasi Plastic Poli (Ethilena Tereftalate) Sebagai Alternatif Daur Ulang Plastik Bekas. FMIPA UNY. Vol 9 No 1.